8-Chinolyl-laurat | 47355-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Chinolyl-laurat
• 英文别名: quinolin-8-yl dodecanoate；8-dodecanoyloxy-quinoline；lauric acid-[8]quinolyl ester；Laurinsaeure-[8]chinolylester
• CAS: 47355-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: OGSVLPIXRIJTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-248 °C
• 沸点：
  205 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chinolyl-laurat 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到Dodecanoic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  没有组织的化学保护主义者：乳糖自由的酯化区域选择性的羟基异头异构体（Esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose freere）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81507-5
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-Chinolyl-laurat
  参考文献：
  名称：

  Dodecanoic acid derivatives: Synthesis, antimicrobial evaluation and development of one-target and multi-target QSAR models

  摘要：

  In this study a series of dodecanoic acid derivatives (1-30) were synthesized and evaluated for in vitro antimicrobial activity against the panel of Gram positive, Gram negative bacterial and fungal strains. 4-Nitro phenyl dodecanoate (4) and quinolin-8-yl dodecanoate (5) emerged as most effective antibacterial agents, and 1-(4-benzylpiperazin-1-yl) dodecan-1-one (15) was found to be the most effective antifungal agent amongst the synthesized dodecanoic acid derivatives. Quantitative structure activity relationship (QSAR) studies performed by the development of one-target and multi-target models indicated that multi-target model was effective in describing the antimicrobial activity of dodecanoic acid derivatives as well demonstrated the importance of topological parameter, zero-order molecular connectivity index ((0)chi).

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9383-5

文献信息

• Chimie des sucres sans groupements protecteurs - I - esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose, du maltose et du glucose
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Francoise Bertho、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80009-6

  日期：1986.1

  Et3N, afforded high yields of the corresponding reactive amides –, -thioesters – and aryl esters – and –, respectively. The esters -, - and – reacted with excess β-lactose in pyridine, to give the corresponding β-esters, – resulting from esterification of the anomeric hydroxyl of the sugar. The amides , – gave the α-lactosyl esters ,–. The amide and the esters ,, reacted with β-maltose, thus affording

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。
• Darstellung und bakterizide Wirkung quartärer Salze von 8-Oxychinolinfettsäure-Estern
  作者：Hans Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19442820105

  日期：——