2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]inosine | 99824-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]inosine
• CAS: 99824-67-6
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₁₀S
• 分子量: 660.745
• InChiKey: NCPULNZQDDUPQE-YUGARCTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]inosine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(4-chlorophenyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 位点特异性修饰的化学方法：可转换核苷方法

  摘要：

  RNA结构的知识可以极大地促进对其生物学功能的理解。然而，RNA 的物理特性，尤其是其构象异质性，阻碍了高分辨率结构分析。因此，较低分辨率的方法，如生化探测、系统发育分析和分子建模，已在 RNA 科学中发挥重要作用。这种情况导致需要一种方法来约束 RNA 结构，以减少其构象灵活性或帮助区分替代结构模型。为了满足这一需求，我们开发了化学方法，允许将可功能化的系链特定于位点引入 RNA。在这里，我们报告了用于固相 RNA 合成的试剂的设计和合成，这些试剂允许 G、C 和 A 残基的碱基部分的功能化。在掺入寡核苷酸中并随后用烷基胺处理后，可转化的核苷衍生物...

  DOI：

  10.1021/ja962858n
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-O-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 位点特异性修饰的化学方法：可转换核苷方法

  摘要：

  RNA结构的知识可以极大地促进对其生物学功能的理解。然而，RNA 的物理特性，尤其是其构象异质性，阻碍了高分辨率结构分析。因此，较低分辨率的方法，如生化探测、系统发育分析和分子建模，已在 RNA 科学中发挥重要作用。这种情况导致需要一种方法来约束 RNA 结构，以减少其构象灵活性或帮助区分替代结构模型。为了满足这一需求，我们开发了化学方法，允许将可功能化的系链特定于位点引入 RNA。在这里，我们报告了用于固相 RNA 合成的试剂的设计和合成，这些试剂允许 G、C 和 A 残基的碱基部分的功能化。在掺入寡核苷酸中并随后用烷基胺处理后，可转化的核苷衍生物...

  DOI：

  10.1021/ja962858n

文献信息

• Labeling and quantitative analysis of i6A-incorporated RNA via In-situ azidation of prenyl functionality and click reaction
  作者：Sheng Wang、Yuanyuan Li、Youfang Gan、Hongling Zhou、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153873

  日期：2022.6

  We report here the efficient synthesis of prenyl-containing i6A-RNA bearing the representative ACGCUAAAAA sequence through phosphoramidite chemistry. To determine proof-of-concept, we have developed two approaches for selectively fluorescent labeling of this i6A-RNA, one relied on direct use of probe PTAD-DBCO-Cy5 via Ene-ligation in 37% yield, another one constituted two sequential processes including

  我们在此报告了通过亚磷酰胺化学有效合成具有代表性 ACGCUAAAAA 序列的含异戊二烯的 i 6 A-RNA。为了确定概念验证，我们开发了两种选择性荧光标记该 i 6 A-RNA 的方法，一种依赖于直接使用探针 PTAD-DBCO-Cy5 通过 Ene-ligation 以 37% 的产率，另一种构成两个包括使用 TMSN 3 / Selectfluor 的叠氮化和随后与 DBCO-Cy5 的点击反应在内的连续过程，总产率为 89%。