2-((1H-吲哚-3-基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯 | 100956-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-((1H-吲哚-3-基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 100956-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: RSKSICNHZSMLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-吲哚-3-基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯 在 氯仿 、 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  58. DL-色氨酸的新合成。第二部分 吲哚与2-硫代5-噻唑烷酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000285
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-吲哚乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78 %的产率得到2-((1H-吲哚-3-基)甲基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-吡啶乙酸酯与 3-吲哚乙酸通过亚烷基吲哚中间体发生 α-吲哚甲基化

  摘要：

  本研究报告了铜催化 2-吡啶乙酸酯与 3-吲哚乙酸的 α-吲哚甲基化反应。该反应提供了一种通过 3-吲哚乙酸的氧化脱羧生成亚烷基吲哚亲电子试剂的方法。所开发的反应系统表现出良好的多功能性，不仅限于2-吡啶基乙酸酯的吲哚甲基化，还包括活化酯和硝基烷烃。此外，生物学评估表明，几种产品对不同的癌细胞系表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301491

文献信息

• Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Yanlong Gu、Rodolphe De Sousa、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b913846c

  日期：——

  Here we report a catalyst-free aqueous multicomponent domino reaction (MCR) capable of affording a wide range of valuable dihydropyran derivatives from simple, cheap and readily available reactants such as formaldehyde, 1,3-dicarbonyl derivatives, styrene, indole and aniline derivatives. Within the framework of green chemistry, these MCRs gather many advantages such as (i) utilization of water as a solvent, (ii) creation of up to six bonds in one sequence, (iii) 100% of carbon economy and (iv) water as a sole waste. These MCRs exhibit a broad substrate scope and open access to valuable chemicals traditionally produced through multistep processes involving catalysts or organic solvents. More generally, this work opens a new way for creating molecular complexity with maximum simplicity.

  在此，我们报告了一种无催化剂水基多组分多米诺反应（MCR），该反应能够从简单、廉价且容易获得的反应物（如甲醛、1,3-二羰基衍生物、苯乙烯、吲哚和苯胺衍生物）中获得多种有价值的二氢吡喃衍生物。在绿色化学的框架内，这些多重催化还原反应具有许多优点，例如：(i) 利用水作为溶剂；(ii) 在一个序列中生成多达六个键；(iii) 100% 的碳经济性；(iv) 水是唯一的废物。这些 MCR 具有广泛的底物范围，为传统上通过涉及催化剂或有机溶剂的多步工艺生产的有价值化学品开辟了途径。更广泛地说，这项工作为以最简单的方式创造复杂的分子开辟了一条新途径。
• Lukes; Blaha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 626
  作者：Lukes、Blaha

  DOI：——

  日期：——
• Coupling of activated esters to gramines in the presence of ethyl propiolate under mild conditions
  作者：David T. Jones、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.016

  日期：2007.2

  The coupling of activated esters to gramine derivatives is described using ethyl propiolate. A series of substrates have been prepared using these mild conditions to provide a scope and limitations for this methodology. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbon-Alkylation with Quaternary Ammonium Salts. A New Approach to the Synthesis of Compounds Containing the β-Indolemethylene Group
  作者：H. R. Snyder、Curtis W. Smith、John M. Stewart

  DOI：10.1021/ja01230a012

  日期：1944.2
• Alkyl esters of alpha-acyl, alpha-acylamino, beta(3-indole)-propionic acid
  申请人：WINTHROP STEARNS INC

  公开号：US02468912A1

  公开（公告）日：1949-05-03