5-氨基-1-(beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸钠盐 | 53459-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 5-氨基-1-(beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸钠盐
• 英文名称: sodium 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Amino-1-b-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxylic Acid Sodium Salt；sodium;5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 53459-67-9
• 化学式: C₉H₁₂N₃O₆*Na
• 分子量: 281.201
• InChiKey: QVUXEGXVOLJLTN-URXMEGBKSA-M

物化性质

• 熔点：
  >100°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸钠盐 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-
  参考文献：
  名称：

  天然存在的咪唑核糖核苷的对-碘苯基类似物的合成和生物分布

  摘要：

  已经合成了模型碘苯咪唑核糖核苷，以研究实验动物中的生物分布特性。关键中间体5-氨基-1-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4- [ ñ - （p碘苯基）甲酰胺]（5）通过偶联合成Ñ -琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（4）和对碘苯胺。中间体化合物的脱乙酰基作用得到5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基-4- [ N-（对碘苯基）]羧酰胺（6）。通过环环的重氮化5得到7-（2,3,5-三- ö乙酰基β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4一（7）。随后脱乙酰7，得到7-β-d-ribofuranosylimidazo [4,5- d ] - v -triazin- [3- Ñ - （p碘苯基）] - 4-酮（8）。放射性标记的化合物[

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250512
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到5-氨基-1-(beta-D-呋喃核糖基)咪唑-4-羧酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  Bleasdale, Christine; Ellwood, Simon B.; Golding, Bernard T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2859 - 2866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUGGS, JENNIFER A.;SRIVASTAVA, PREM C., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1331-1335
  作者：SUGGS, JENNIFER A.、SRIVASTAVA, PREM C.

  DOI：——

  日期：——
• BHAT, BALKRISHEN;GROZIAK, MICHAEL P.;LEONARD, NELSON J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4841-4897
  作者：BHAT, BALKRISHEN、GROZIAK, MICHAEL P.、LEONARD, NELSON J.

  DOI：——

  日期：——
• Nonenzymatic synthesis and properties of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR). Synthesis of specifically 15N-labeled 5-aminoimidazole ribonucleoside (AIRs) derivatives
  作者：Balkrishen Bhat、Michael P. Groziak、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/ja00168a039

  日期：1990.6