methyl 2-chloro-3-hydroxydecanoate | 302571-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-hydroxydecanoate
• CAS: 302571-63-7
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₃
• 分子量: 236.739
• InChiKey: WMDDWOIHZAVODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-hydroxydecanoate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到甲基(E)-2-癸烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  二氯化铬合成具有全非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.011
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 生成 methyl 2-chloro-3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and Amides with Total Selectivity Using Samarium Diiodide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2773::aid-anie2773>3.0.co;2-w

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and (Z)-Vinyl Halides with Total or High Diastereoselectivity by Using Samarium Metal
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Mónica Huerta、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

  日期：2002.6

  2-halo-3-hydroxy esters 1 or O-acetylated 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 is achieved with samarium in the presence of diiodomethane, yielding α,β-unsaturated esters 2 or vinyl halides 5, respectively. The β-elimination reaction was promoted by samarium diiodide, which was generated in situ. The starting halohydrins 1 or 4 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of α-halo esters or dihalomethyllithium

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。
• A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Ainhoa Díaz-Pardo、Ricardo Llavona

  DOI：10.1055/s-0030-1259089

  日期：2011.1

  Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters in high yields and with total stereoselectivity is achieved from α-halo-β-hydroxy esters promoted by catalytic amounts of SmI2. The starting compounds were easily prepared from α-halo esters and aldehydes as a mixture of stereoisomers. A mechanism is proposed to explain this samarium(II)-promoted catalytic β-elimination reaction.

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。