6-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-hexanoic acid methyl ester | 83058-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 83058-57-5
• 化学式: C₃₄H₆₆O₅SSi₂
• 分子量: 643.132
• InChiKey: DMMFPGLPVALDCR-UVXIWAHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-hexanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 porcine liver esterase 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxycyclopentanone 在 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359

文献信息

• Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2359-2385
  作者：

  DOI：——

  日期：——