(4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxycyclopentanone | 438527-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxycyclopentanone
• 英文别名: 4(R)-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxycyclopentanone；(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 438527-27-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: KFTKJPWFFSOXRV-XNWIYYODSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxycyclopentanone 在 吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[(1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyl-non-1-enyl)-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815

文献信息

• Thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04466980A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  A novel compound selected from the group consisting of 7-(or 6- or 4-)thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives of the formula (I). ##STR1## wherein A represents --CH.sub.2 -- or ##STR2## in which n is 0, 1 or 2, provided that only one A cut of three is ##STR3## R.sup.1 -R.sup.7 and G are as defined in the specification, the 15-epimers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, the enatiomers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives or their 15-epimers, and mixtures of these compounds. A 7-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by reacting a 2-organo-2-cyclopentenone (II) with an organic copper-lithium compound (III) to effect conjugation reaction. A 6-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by subjecting an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone (IV) and a thiol (V) to the Michael addition reaction. And, 4-thiaprostaglandin derivative and/or its optical isomer may also be prepared by the Michael addition reaction from a 2-allyl substituted cyclopentanone (VI) and a thiol (VIII). Some compounds ((I)-1) amongst the compounds of the formula (I) and/or their optical isomer are useful for controlling vascular actions such as angina pectoris, vasodilation etc.

  从以下化合物组合中选择的新化合物，包括公式(I)的7-(或6-或4-)硫代前列腺素E.sub.1衍生物。其中，A代表--CH.sub.2--或##STR2##其中n为0、1或2，但只有一个A切口为##STR3##R.sup.1-R.sup.7和G如说明书中所定义的那样，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的15-表异构体，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物或其15-表异构体的对映体，以及这些化合物的混合物。7-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体可以通过将2-有机-2-环戊酮(II)与有机铜锂化合物(III)反应以进行共轭反应来制备。6-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体可以通过将.alpha.，.beta.-不饱和酮(IV)和硫醇(V)进行Michael加成反应来制备。此外，4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体也可以通过从2-烯丙基取代的环戊酮(VI)和硫醇(VIII)进行Michael加成反应来制备。公式(I)化合物中的一些化合物((I)-1)和/或其光学异构体有用于控制血管作用，如心绞痛、血管扩张等。
• Design and synthesis of a selective EP4-Receptor agonist. Part 1: discovery of 3,7-DithiaPGE1 derivatives and identification of Their ω chains
  作者：Toru Maruyama、Masaki Asada、Tai Shiraishi、Hiromu Egashira、Hideyuki Yoshida、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00351-0

  日期：2002.4

  Improvement of EP4-receptor selectivity and the agonist activity by introduction of heteroatoms into the a chain of PGE(1) was investigated. Among the compounds tested, 3,7-dithiaPGE(1) 4a exhibited good EP4-receptor selectivity and agonist activity. Further modification of the omega chain of 3,7-dithiaPGE(1) was performed to improve EP4-receptor selectivity and agonist activity. Of the compounds produced, 16-phenyl-omega-tetranor-3.7-dithiaPGE(1) 4p possessing moderate EP4-receptor selectivity and agonist activity. was identified as a new chemical lead for further optimization by modification of the aromatic moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• XADZATO, ATSUO;ISIMARU, KEHNDZI;KURODZUMI, SEHJDZI
  作者：XADZATO, ATSUO、ISIMARU, KEHNDZI、KURODZUMI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——