3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin | 477565-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin
• 英文别名: [(2R,3S)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 477565-89-2
• 化学式: C₅₂H₄₃NO₇S₂
• 分子量: 858.048
• InChiKey: JATFURSGYQDGPY-PGXMFLOVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 、 tris(3-O-acetyl-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin (4β,8)2-trimer 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到tetrakis(3-O-acetyl-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl)epicatechin (4β,8)3-tetramer
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。4.（1）具有所有4beta，8-interflavan连接性的三聚体，四聚体，五聚体和高级寡聚表儿茶素来源的原花青素的合成，并且它们通过细胞周期停滞来抑制癌细胞的生长。

  摘要：

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚

  DOI：

  10.1021/jo020393f
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。4.（1）具有所有4beta，8-interflavan连接性的三聚体，四聚体，五聚体和高级寡聚表儿茶素来源的原花青素的合成，并且它们通过细胞周期停滞来抑制癌细胞的生长。

  摘要：

  我们报道了从5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（（ 1）和5,7,3'，4'-四-O-苄基-4-（2-羟基乙氧基）表儿茶酸（2），方法是用粘土矿物膨润土K-10代替先前使用的路易斯酸四氯化钛。在相同条件下，从苄基保护的全4β，8-三聚体，-四聚体和-戊二聚体是从它们的较低同系物区域选择性地获得的，尽管产率迅速降低。2与2-巯基苯并噻唑和三甲基铝生成的有机硫醇铝反应，然后乙酰化，生成3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫代] -5,7,3'，4'-四-O-苄基表儿茶素（12）。具有4beta的中型受保护寡聚物，通过使用该化合物作为亲电子试剂和四氟硼酸银作为活化剂，可以提高产率获得8-黄酮键，并通过反相HPLC进行分离。通过酯皂化然后氢解将它们脱保护，得到游离的原花青素，其特征为过乙酸盐。通过正相HPLC，合成的原花青素与从可可中分离出的馏分相同。使用通过化合物12的自缩合获得的二聚

  DOI：

  10.1021/jo020393f

文献信息

• Synthesis of dimeric, trimeric, tetrameric pentameric, and higher oligomeric epicatechin-derived procyanidins having 4beta,8-interflavan linkages and their use to inhibit cancer cell growth through cell cycle arrest
  申请人：——

  公开号：US20040116718A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Various processes are disclosed for preparing protected epicatechin oligomers having (4&bgr;,8)-interflavan linkages. In one process, a tetra-O-protected epicatechin monomer or oligomer is coupled with a protected, C-4 activated epicatechin monomer in the presence of an acidic clay such as a mortmorillonite clay. In another process, a 5,7,3′,4′-benzyl protected or a 3-acetyl-, 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin or catechin monomer or oligomer is reacted with 3-O-acetyl-4-[(2-benzothiazolyl)thio]-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylepicatechin in the presence of silver tetrafluoroborate. In another process, two 5,7,3′,4′-benzyl protected epicatechin monomers activated with 2-(benzothiazolyl)thio groups at the C-4 positions are cross-coupled in the presence of silver tetrofluoroborate. A process is also disclosed for reacting an unprotected epicatechin or catechin monomer with 4-(benzylthio) epicatechin or catechin. The use of naturally-derived and synthetically-prepared procyanidin (4&bgr;,8) 4 -pentamers to treat cancer is also disclosed.

  揭示了多种制备具有（4'，8）-交互缬氨酸连接的受保护表儿茶素寡聚物的过程。在一种过程中，通过在存在酸性粘土（如蒙脱石粘土）的情况下，将四重受保护的表儿茶素单体或寡聚体与受保护的C-4活化的表儿茶素单体偶联。在另一种过程中，通过在存在四氟硼酸银的情况下，将5,7,3′,4′-苄基保护或3-乙酰基-，5,7,3′,4′-苄基保护的表儿茶素或儿茶素单体或寡聚体与3-O-乙酰基-4-[（2-苯并噻唑基）硫]-5,7,3′,4′-四重苄基表儿茶素反应。在另一种过程中，两个在C-4位置激活了2-（苯并噻唑基）硫基团的5,7,3′,4′-苄基保护表儿茶素单体交叉偶联，在四氟硼酸银的存在下。还揭示了一种过程，用于将未受保护的表儿茶素或儿茶素单体与4-（苄硫基）表儿茶素或儿茶素反应。还揭示了使用天然衍生和合成制备的（4'，8）4-五聚体前花青素来治疗癌症。