三氯蔗糖EP杂质A | 105066-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三氯蔗糖EP杂质A
• 中文别名: 三氯蔗糖EP杂质A
• 英文名称: sucralose-6-acetate
• 英文别名: 4,1′,6′-trichloro-4,1′,6′-trideoxy-galactosucrose-6-acetate；4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose 6-acetate；sucralose-6-acetate ester；sucralose 6-acetate；sucrose-6-acetate；trichlorosucrose-6-acetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-3-chloro-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105066-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₁Cl₃O₉
• 分子量: 439.674
• InChiKey: FACOTAQCKSDLDE-YKEUTPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇（微溶）、水（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯蔗糖EP杂质A 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三氯蔗糖
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUCRALOSE

  摘要：

  本发明提供了一种从反应介质中氯化蔗糖-6-酰化物得到的进料流中制备蔗糖酯的方法。该进料流包括蔗糖-6-酰化物、反应介质、水和盐。所述盐包括从选择的羟化金属盐、碱土金属盐和氯化铵中选择的一种或多种。该方法包括：（i）通过碱处理蔗糖-6-酰化物脱酰基，得到包含蔗糖的产物流；（ii）从步骤（i）的产物流中部分去除水和可选的反应介质，以使盐从产物流中沉淀出来；（iii）从步骤（ii）的产物流中去除沉淀的盐；和（iv）从步骤（iii）的产物流中分离蔗糖。

  公开号：

  US20090264633A1
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl sucrose 在 三氯乙腈 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 三氯蔗糖EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  Method of sucralose synthesis yield

  摘要：

  该发明揭示了一种提高蔗糖糖的产率的方法，包括在适当的溶剂中，在偶氮试剂作为催化剂和乙酸作为醋酰化剂的存在下，将蔗糖反应生成蔗糖-6-乙酸酯；然后在非质子极性溶剂中，使用TCA作为催化剂，将蔗糖-6-乙酸酯与适当的氯化剂反应生成蔗糖-6-乙酸氯化物；最后，在KOH/甲醇中将蔗糖-6-乙酸氯化物醇解以获得蔗糖。

  公开号：

  US07884203B2

文献信息

• Novel Chlorination Reagent and a Novel Process for Chlorination of Sugars Using Thionyl Chloride
  申请人：Ratnam Rakesh

  公开号：US20100228020A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Preparation of chlorinating reagent or chlorination reaction itself for use in a reaction such as production of high intensity sweetener trichlorogalactosucrose (TGS) from partially protected sucrose, comprising reaction of dimethylformamide (DMF) with thionyl chloride or another sulphur containing inorganic acid chlorides including sulphuryl chloride is faced with a problem of prolific release of gaseous by-products, that at times may lead to violent explosion also. This problem is solved by innovative addition of solid powder inert to the constituents of the chlorination reaction mixture to the reaction, or by adding DMF to acid chloride solution in that order. The invention also leads to use of isolated solid Vilsmeier reagent being used for chlorination in a solvent other than DMF making it possible to avoid altogether problems arising from use of DMF which include irrecoverable loss in alkaline as well as acid conditions, interference in crystallization of TGS and the like.

  用于反应中的氯化试剂的制备或氯化反应本身，例如从部分保护的蔗糖中生产高强度甜味剂三氯半乳糖（TGS），包括二甲基甲酰胺（DMF）与氯化亚砜或其他含硫无机酸氯化物（包括亚硫酰氯）反应，面临着大量释放气态副产物的问题，有时甚至可能导致剧烈爆炸。这一问题通过创新地向氯化反应混合物的成分中添加固体粉末惰性物质，或按顺序向酸氯化物溶液中添加DMF来解决。该发明还导致孤立固体维尔斯迈尔试剂用于在非DMF溶剂中进行氯化，从而避免完全使用DMF所带来的问题，包括在碱性和酸性条件下不可恢复的损失，对TGS结晶的干扰等。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUCRALOSE BY THE CHLORINATION OF SUGAR WITH TRIPHOSGENE (BTC)
  申请人：Ho David Losan

  公开号：US20080103298A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  In one embodiment of the invention a method to prepare sucralose-6-acylate through chlorinating sucrose-6-acylater by BTC in the process of sucralose preparation is disclosed. In this embodiment a Vilsmeier reagent is firstly prepared below 0° C. by dissolving BTC in DMF or in component solvent, containing DMF, toluene, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. Consequently, sucrose-6-ester was chlorinated by Vilsmeier reagent. BTC can also be dissolved in one or several organic solvent such as toluene, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, and added to a DMF solution of sucrose-6-acylate for chlorination. Sucralose was prepared through de-esterifying the obtained sucralosed 6-ester using sodium methoxide/methanol or sodium ethoxide/ethanol.

  在这项发明的一个实施例中，揭示了一种通过在制备蔗糖糖精的过程中，通过BTC氯化蔗糖-6-酰基化合物来制备蔗糖糖精-6-酰基的方法。在这个实施例中，首先通过在0°C以下将BTC溶解在DMF或含有DMF、甲苯、二氯乙烷、氯仿和四氯化碳的组分溶剂中来制备Vilsmeier试剂。因此，蔗糖-6-酯被Vilsmeier试剂氯化。BTC也可以溶解在甲苯、二氯乙烷、氯仿和四氯化碳等一种或几种有机溶剂中，并加入到蔗糖-6-酰基的DMF溶液中进行氯化。通过使用甲醇钠甲酸酯或乙醇钠乙酸酯对得到的蔗糖糖精-6-酯进行脱酯化，从而制备蔗糖糖精。
• METHOD FOR CRYSTALLIZING SUCRALOSE
  申请人：Wang Fei

  公开号：US20080221312A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application discloses a method for crystallizing sucralose, which uses an alcohol solvent or a mixed solvent of alcohol and other solvent(s) in the crystallization of sucralose.

  本申请公开了一种结晶三氯蔗糖的方法，该方法在三氯蔗糖的结晶过程中使用醇溶剂或醇和其他溶剂的混合溶剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUCRALOSE BY THE DEACYLATION OF TRICHLOROSUCROSE-6-ETHYL ESTER
  申请人：Wang Fei

  公开号：US20080221313A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention discloses a process for the preparation of sucralose by the deacylation of trichlorosucrose-6-ethyl ester, wherein the deacylation reaction is performed in an alcohol solvent in the presence of organic base catalyst, so as to obtain sucralose.

  本发明公开了一种制备蔗糖醇的方法，该方法通过对三氯蔗糖-6-乙酸酯进行脱酰化反应来实现，其中脱酰化反应在醇溶剂中，在有机碱催化剂的存在下进行，以获得蔗糖醇。
• [EN] METHODS FOR BUFFER STABILIZED AQUEOUS DEACYLATION<br/>[FR] PROCEDES DE DEACYLATION AQUEUSE STABILISEE PAR TAMPON
  申请人：MCNEIL PPC INC

  公开号：WO2003087117A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to novel methods for stabilizing aqueous deacylation, via use of buffers in the production of sucralose. The present invention provides a process for producing sucralose from an acyl-sucralose compound whereby the acyl-sucralose compound is deacylated in the presence of a buffering agent, which stabilizes the pH of the feed mixture and decreases the accumulation of undesired anhydro compounds. Further, the present invention provides a process whereby the acyl-sucralose compound is deacylated directly either prior to or after removal of the tertiary amide reaction vehicle from the neutralized chlorination feed mixture. An aqueous solution of sucralose including salts and other compounds is produced, from which sucralose is recovered by extraction and purified by crystallization.

  本发明涉及一种通过在生产三氯蔗糖过程中使用缓冲剂来稳定水解脱酰基化的新方法。本发明提供了一种从酰基三氯蔗糖化合物中生产三氯蔗糖的方法，其中在缓冲剂的存在下水解脱酰基化化合物，该缓冲剂稳定了进料混合物的pH并减少了不需要的无水化合物的积累。此外，本发明提供了一种方法，即在中和的氯化进料混合物中去除三级酰胺反应介质之前或之后直接进行脱酰基化。产生了含盐和其他化合物的三氯蔗糖水溶液，从中通过萃取回收三氯蔗糖，并通过结晶纯化。