1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-sulfonyl chloride | 312300-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-methyl-5-nitroindole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 312300-36-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₄S
• 分子量: 274.685
• InChiKey: UZDMEHXGDDSAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5‐[3‐(4‐fluorophenyl)ureido]‐1‐methyl‐1H‐indole‐3‐sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶 II 抑制剂的新型吲哚-3-磺酰胺脲基衍生物系列的设计和开发

  摘要：

  吲哚是一种具有广泛生物活性的特权部分，使其成为药物设计和开发研究以及合成化学中流行的支架。在这里，使用众所周知的尾部方法合成了吲哚的新型尿素衍生物，在吲哚的 3 位含有磺胺，作为碳酸酐酶 (CAs; EC 4.2.1.1) 抑制剂。筛选了所有新合成的分子对四种临床相关的人源碳酸酐酶 (hCA) 异构体的 CA 抑制活性，即 hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII。这些化合物对 hCA II 的特异性活性高于对 hCA I、hCA IX 和 hCA XII 的活性。发现衍生物6l的活性最高，对 hCA II 的K i值为 7.7 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100333
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶IX抑制剂的新型喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺杂化物的合成

  摘要：

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128809

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Synthesis of a new series of quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide hybrids as selective carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Priti Singh、Nerella Sridhar Goud、Baijayantimala Swain、Santosh Kumar Sahoo、Abhishek Choli、Andrea Angeli、Bhoopendra Singh Kushwah、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128809

  日期：2022.8

  In this manuscript, design, rational, synthesisand carbonic anhydrases (CAs) inhibitory profile of the quinoline/pyridine linked indole-3-sulfonamide derivatives were reported. The library of 29newly quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide derivatives have been generated and examined against the panel of four physiological relevant human CA isoforms, namely, the cytosolic isoforms hCA I and hCA II

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。
• CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181269B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6521658B1
  申请人：——

  公开号：US6521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18