(13R)-14,15,19-trinor-8(17)-labdene-4β,13-diol | 839731-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (13R)-14,15,19-trinor-8(17)-labdene-4β,13-diol
• CAS: 839731-71-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: JVCADCFYUXBHRA-JJTUDDRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R)-14,15,19-trinor-8(17)-labdene-4β,13-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到4β-hydroxy-14,15,19-trinor-8(17)-labden-13-one
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (8R,13R)-8,13-epoxy-17-hydroxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-yl formate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (13R)-14,15,19-trinor-8(17)-labdene-4β,13-diol
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034