7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride | 943991-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 943991-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 314.725
• InChiKey: ACJPGBBYGZVSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 palladium on barium sulfate 、 sulphur-quinoline poison 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 3-(3,3-dimethylallyl)xanthyletin; 3-(3-methyl-2-butenyl)-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Swaroop, Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 硫酸 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Swaroop, Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。
• A novel class of selective anti-Helicobacter pylori agents 2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Simone Carradori、Arianna Granese、Daniela Rivanera、Daniela Lilli、Alessandra Zicari、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.050

  日期：2007.6

  class of selective anti-Helicobacter pylori agents, 2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide derivatives, were prepared and evaluated for their anti-bacterial activity. All synthesized compounds showed little or no activity against different species of Gram-positive and Gram-negative bacteria and against various strains of pathogenic fungi. Some of them exhibited a potent and specific inhibitory effect on the growth

  制备了一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-苯甲基-3-羧酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。其中一些在0.0039-16 microg / mL MIC范围内对幽门螺杆菌的生长表现出有效而特异性的抑制作用，包括对甲硝唑具有抗性的菌株。还通过锥虫蓝染料排除试验对最具活性的化合物作为抗H进行了细胞毒性筛选。幽门螺杆菌制剂。在检查其细胞毒性潜力的衍生物中，许多衍生物诱导了低细胞毒性作用。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Selective Inhibitory Activity against Human Monoamine Oxidases of 3-Carboxamido-7-Substituted Coumarins
  作者：Franco Chimenti、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Bruna Bizzarri、Arianna Granese、Simone Carradori、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm801496u

  日期：2009.4.9

  A large series of 3-carboxamido-7-substituted cournarins have been synthesized and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Taking into account all the relevant structural information on MAOs reported in the literature, we made some changes in the coumarin nucleus and examined with particular attention the effect on activity and selectivity of substituting at position 3 with N-aryl or N-alkyl carboxamide and at position 7 with a benzyloxy or a 4'-F-benzyloxy group. Some of the assayed compounds proved to be potent, selective inhibitors of hMAO-B with IC50 values in the micromolar range. To better understand the enzyme-inhibitor interaction and to explain the selectivity of the most active compounds toward hMAOs, molecular modeling studies were carried out on new, high resolution, hMAO-A and hMAO-B crystallographic structures.