4-苯基吡唑-1-胺 | 99939-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基吡唑-1-胺
• 英文名称: 4-Phenyl-1H-pyrazol-1-amin
• 英文别名: 4-Phenyl-1H-pyrazol-1-amine；4-phenylpyrazol-1-amine
• CAS: 99939-04-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: DVFBAUBQKPSZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  359.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基吡唑-1-胺 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,5-二苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪的逆向电子需求 Diels-Alder 反应：取代基对反应性和环加成范围的显着影响

  摘要：

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，

  DOI：

  10.1021/ja204856a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-苯基吡唑-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪的逆向电子需求 Diels-Alder 反应：取代基对反应性和环加成范围的显着影响

  摘要：

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，

  DOI：

  10.1021/ja204856a

文献信息

• Synthesis and Reactions of 1,2,3-Triazinium Salts
  作者：Hans Neunhoeffer、Michael Mättner

  DOI：10.1055/s-2003-37344

  日期：——

  The synthesis of monosubstituted 1,2,3-triazinium salts 7-9 and their reactivity towards C-nucleophiles is described. The nucleophilic attack at 7-9 is regioselective at position 5, isolation of dihydroproducts was possible and an unusual ring contraction was observed.

  描述了单取代的 1,2,3-三嗪盐 7-9 的合成及其对 C-亲核试剂的反应性。7-9 的亲核攻击在 5 位是区域选择性的，二氢产物的分离是可能的，并且观察到不寻常的环收缩。
• Neunhoeffer, Hans; Clausen, Monika; Voetter, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1732 - 1751
  作者：Neunhoeffer, Hans、Clausen, Monika、Voetter, Hans-Dieter、Ohl, Harald、Krueger, Carl、Angermund, K.

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER, H.;CLAUSEN, M.;VOETTER, H. -D.;OHL, H.;KRUEGER, C.;ANGERMUND+, LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 9, 1732-1751
  作者：NEUNHOEFFER, H.、CLAUSEN, M.、VOETTER, H. -D.、OHL, H.、KRUEGER, C.、ANGERMUND+

  DOI：——

  日期：——
• Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazines: Pronounced Substituent Effects on Reactivity and Cycloaddition Scope
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja204856a

  日期：2011.8.10

  A systematic study of the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,3-triazines is disclosed, including an examination of the impact of a C5 substituent. Such substituents were found to exhibit a remarkable impact on the cycloaddition reactivity of the 1,2,3-triazine without altering, and perhaps even enhancing, the intrinsic cycloaddition regioselectivity. The study revealed not only that

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，