2,5-二苯基嘧啶 | 29134-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二苯基嘧啶
• 英文名称: 2,5-diphenylpyrimidine
• CAS: 29134-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: HEYRZXKTUUUXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基嘧啶 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CH键的钯催化单选择性卤化：使用卤化钙有效地获得卤代芳基嘧啶

  摘要：

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900778
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,5-二苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪的逆向电子需求 Diels-Alder 反应：取代基对反应性和环加成范围的显着影响

  摘要：

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，

  DOI：

  10.1021/ja204856a

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• Ruthenium-catalyzed double-fold C–H tertiary alkoxycarbonylation of arenes using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Xiaohu Hong、Hao Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc05173d

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed double-fold C–H bond alkoxycarbonylation of arenes was developed using commercially available Boc₂O as the tertiary esterification reagent.

  一种高效的钌催化的双重C-H键烷氧羰基化反应已经开发出来，使用商业上可获得的Boc2O作为三级酯化试剂。
• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Gas-phase thermolysis of thieno[3,2-e][1,2,4]triazines. Interesting routes towards heterocyclic ring systems
  作者：Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.076

  日期：2004.10

  Gas-phase thermolysis of thieno[3,2-e][1,2,4]triazines gave benzonitrile, isothiazole, pyrimidine, [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[3,2-d]thiazole derivatives. A mechanism of these pyrolytic transformation was proposed. Two new and efficient syntheses of the starting thieno[3,2-e][1,2,4]triazines were reported.

  噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的气相热解得到苄腈，异噻唑，嘧啶，[1]苯并噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶和噻吩并[3,2- d ]噻唑衍生品。提出了这些热解转化的机理。报道了起始的噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的两种新的有效合成方法。