(1R,4S,5R)-7,7-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1071534-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5R)-7,7-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1071534-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: JZMORKQBFKNUJM-HSMVNMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-6,6-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5R)-6,6-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1R,4S,5R)-7,7-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.45 g的产率得到(1R,4S,5S)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo-[3.2.0]heptan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 、 1,1-二乙氧基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1R,4S,5S)-6,6-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5R)-6,6-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5S)-7,7-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1R,4S,5R)-7,7-diethoxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单，1，1-和1，2-二取代的烯烃的光化学环加成成手性2（5 H）-呋喃酮。（+）-Lineatin的非对映选择性合成

  摘要：

  （S）-4-甲基-5 - O-新戊酰氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮5的光化学[2 + 2]环加成到乙酸乙烯酯，新戊酸乙烯酯，叔丁基乙烯基醚1，1-二乙氧基乙烯，（Z）-和（E）-1,2-二氯乙烯已被研究。通过官能化的环丁烷6已经开发了由5合成（+）-lineatin的实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo800970u

文献信息

• Regio- and diastereoselectivity studies on the photocycloaddition of ketene diethyl acetal to chiral 2(5H)-furanones
  作者：Albert Rustullet、Marta Racamonde、Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.082

  日期：2008.9

  The photochemical [2+2] cycloaddition of 1,1-diethoxyethylene to chiral 2(5H)-furanones is investigated. The effect of the substituents of the lactone and the polarity of the solvents on the chemical yield, regioselectivity, and facial diastereoselectivity is evaluated. The reactions in ether proceed with excellent regioselectivity and good yields. Hydrolysis of the ketal group of the major cycloadducts

  研究了1,1-二乙氧基乙烯与手性2（5 H）-呋喃酮的光化学[2 + 2]环加成反应。评估了内酯的取代基和溶剂的极性对化学收率，区域选择性和面部非对映选择性的影响。在乙醚中的反应以优异的区域选择性和良好的收率进行。主要环加合物的缩酮基团的水解得到与γ-内酯融合的对映体纯的环丁酮。