2-iodo-3-methyl-2-butenol | 79314-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-iodo-3-methyl-2-butenol
• 英文别名: 2-Iodo-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 79314-74-2
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: OARQXHXSKDZHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-2-butenol 在 四溴化碳 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((1R,3S,6S)-8-Isopropylidene-6-methoxycarbonyl-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-3-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的钯催化交叉偶联。

  摘要：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，

  DOI：

  10.1021/jo981876f
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-1,2-diiodo-2-butene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-3-methyl-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Addition to Allenic Derivatives: Regioselective Synthesis of Tertiary and Primary Isomeric Allylic Ethers with Iodine in the Vinylic α-Position

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29534

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Synthesis of 7-azabicyclo[4.3.1]decane ring systems from tricarbonyl(tropone)iron via intramolecular Heck reactions
  作者：Aaron H Shoemaker、Elizabeth A Foker、Elena P Uttaro、Sarah K Beitel、Daniel R Griffith

  DOI：10.3762/bjoc.19.118

  日期：——

  1]decane ring system, common to a number of biologically active alkaloids, was accessed from tropone (via its η4-diene complex with Fe(CO)3) in a short sequence of steps: 1) nucleophilic amine addition and subsequent Boc-protection, 2) photochemical demetallation of the iron complex, and 3) an intramolecular Heck reaction. Minor modifications to the protocol enabled access to the related 2-azabicyclo[4.4.1]undecane

  摘要 7-氮杂双环[4.3.1]癸烷环系统是许多生物活性生物碱所共有的，是通过简短的步骤从托酮（通过其 η 4 -二烯与 Fe(CO) 3的复合物）获得的：1)亲核胺加成和随后的 Boc 保护，2) 铁配合物的光化学脱金属，以及 3) 分子内 Heck 反应。对方案进行少量修改即可访问相关的 2-氮杂双环[4.4.1]十一烷系统，尽管产率较低。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1615–1619。doi:10.3762/bjoc.19.118
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes Using Functionally Substituted Vinylic Halides
  作者：R. C. Larock、Y. He、W. W. Leong、X. Han、M. D. Refvik、J. M. Zenner

  DOI：10.1021/jo9717245

  日期：1998.4.1

  Palladium catalyzes the regio-and stereoselective annulation of allenes by vinylic halides bearing alcohol-, amine-, sulfonamide-, carboxylic acid-, carboxamide-and carbanion-stabilizing groups to produce a variety of five-and six-membered-ring unsaturated heterocycles and carbocycles. The reaction appears to proceed by vinylic palladium formation and addition to the allene, followed by intramolecular nucleophilic displacement of the palladium. Six-membered rings are formed more readily than five-membered rings. The regioselectivity is generally high, with vinylic halides bearing alcohol, carboxylic acid, or carboxamide groups affording predominantly the product of intramolecular attack on the more substituted end of the pi-allylpalladium intermediate, while amines and carbanions attack quite selectively at the less substituted end of the pi-allylpalladium intermediate. Vinylic halides bearing tosylamides afford mixtures of regioisomers, where the predominant six-membered ring product arises by attack on the less substituted end of the allene, while the major five-membered ring products involve addition to the more substituted end of the allene.