2-(2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-bromo-1-cyclohexene | 176220-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-bromo-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-bromo-2-(cyclopent-2-en-1-yloxymethyl)cyclohexene
• CAS: 176220-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: NIQRPRSEQVIASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-bromo-1-cyclohexene 在 叔丁基锂 作用下， 以83%的产率得到2-(2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成-碎片化方法合成紫杉醇的全合成

  摘要：

  描述了一条通往Asteriscanolide骨架的新途径。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚10的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯13和14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00224-9
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴环己烯-1-基)甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-bromo-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  7-desmethylasteriscanolide的简明合成方法以及对相关的asteriscunolide骨架的异常裂解反应的发现

  摘要：

  描述了7-去甲基紫杉醇内酯的简明合成。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚29的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯32和33。尝试对32位进行甲基化，发现了与相关的自然存在的阿斯古松内酯骨架有关的有趣的麦克尔逆转录片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00769-2