AmB-PLP | 1261521-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: AmB-PLP
• 英文别名: pyridoxal phosphate adduct of amphotericin B
• CAS: 1261521-89-4
• 化学式: C₅₅H₈₁N₂O₂₂P
• 分子量: 1153.22
• InChiKey: RNKFKSPEIPXTKI-FIOJDCNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  405.83
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸吡哆醛 、 两性霉素B 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 AmB-PLP
  参考文献：
  名称：

  用维生素将水溶性注入两性霉素 B 和制霉菌素

  摘要：

  目前临床使用的许多药物的水溶解度非常低，需要经常出现肠胃外给药问题的制剂，包括由于使用的赋形剂引起的毒性。认识到药理活性化合物通常含有胺，我们询问磷酸吡哆醛 (PLP)，一种无害的水溶性维生素，是否可用于通过形成亚胺或亚胺加合物来形成前药样复合物，以及该维生素是否会赋予增溶作用这种复合物的性质。使用模型伯胺和仲胺获得的直接光谱和晶体学数据表明，PLP 在完全水性条件和生理 pH 值下与伯胺形成稳定的亚胺加合物，而没有观察到仲胺的反应；异常稳定性的基础似乎是亚胺氮与 PLP 的 5-OH 基团之间有利的 H 键相互作用的结果。天然形式的两性霉素 B 和制霉菌素显示出明显的水不溶性，并具有单独的伯胺。我们能够利用 PLP 实现这两种抗真菌剂的出色溶解，超过 100 mg/mL 的水溶解度。在体外生物测定中，PLP 加合物形式的两种多烯都显示出减弱的抗真菌效力，这归因于“前药样”复合物。这些结果表明两性霉素

  DOI：

  10.1021/mp100363f