(isobutyl carbonic) (E)-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-(sulfooxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)phenyl)acrylic anhydride | 868672-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (isobutyl carbonic) (E)-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-(sulfooxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)phenyl)acrylic anhydride
• CAS: 868672-07-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₄S
• 分子量: 666.7
• InChiKey: WHSZSTIZJSPTNL-KYRQVJDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  171.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isobutyl carbonic) (E)-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-(sulfooxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)phenyl)acrylic anhydride 在 50WX₈-100 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Saccharomicin Fucose−Aglycon Conjugate and Determination of Absolute Configuration

  摘要：

  Schmidt glycosylation of the appropriately protected 3,4-dihydroxycinnamate methyl ester with 2,3,4-triacetoxyfucopyranosyltrichloroacetimidate gives aryl glycoside in high yield and diastereoselectivity. 2-Sulfation of fucose, installation of taurine, and global deprotection of the remaining protecting groups affords the fucose-aglycon conjugate of saccharomicin. This synthesis which arises from L-fucose also establishes the absolute configuration of the reducing terminus of the saccharomicin oligosaccharide.

  DOI：

  10.1021/ol051971s
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (isobutyl carbonic) (E)-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-(((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-(sulfooxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)phenyl)acrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Saccharomicin Fucose−Aglycon Conjugate and Determination of Absolute Configuration

  摘要：

  Schmidt glycosylation of the appropriately protected 3,4-dihydroxycinnamate methyl ester with 2,3,4-triacetoxyfucopyranosyltrichloroacetimidate gives aryl glycoside in high yield and diastereoselectivity. 2-Sulfation of fucose, installation of taurine, and global deprotection of the remaining protecting groups affords the fucose-aglycon conjugate of saccharomicin. This synthesis which arises from L-fucose also establishes the absolute configuration of the reducing terminus of the saccharomicin oligosaccharide.

  DOI：

  10.1021/ol051971s