N-[3,4,6-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]pyrazincarboxamide | 862252-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3,4,6-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]pyrazincarboxamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-iodooxan-2-yl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 862252-49-1
• 化学式: C₂₉H₅₆IN₃O₅Si₃
• 分子量: 737.942
• InChiKey: PPOMDTMISUTYSX-UMCRWDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,4,6-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]pyrazincarboxamide 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-pyrazin-2-yl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  从糖醇中一锅法合成 N-糖基恶唑啉、N-糖基氨基恶唑啉和 N-糖基噻唑啉

  摘要：

  已经开发了 N-糖基恶唑啉（C-1 处的 N）、N-糖基氨基恶唑啉和 N-糖基噻唑啉的新型一锅法合成。因此，三-O-苄基-D-葡糖醛或三-O-苄基-D-半乳醛与芳基酰胺、杂芳基酰胺、硫代酰胺和取代的脲在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下在干燥丙腈中的反应45°C 以良好的收率提供环化产物。当使用三（O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-D-glucal 时，2-deoxy-2-iodoglycosylamide 被分离出来。用无水碱处理这种新形成的糖基酰胺，以高到中等的收率得到 O-糖基恶唑啉（C-1 处的 O）。发现反应的产物结果和总体立体选择性高度依赖于糖保护基团的性质、酰胺上取代基的性质和反应温度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200130
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 、 三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-[3,4,6-tris(O-tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]pyrazincarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从糖醇中一锅法合成 N-糖基恶唑啉、N-糖基氨基恶唑啉和 N-糖基噻唑啉

  摘要：

  已经开发了 N-糖基恶唑啉（C-1 处的 N）、N-糖基氨基恶唑啉和 N-糖基噻唑啉的新型一锅法合成。因此，三-O-苄基-D-葡糖醛或三-O-苄基-D-半乳醛与芳基酰胺、杂芳基酰胺、硫代酰胺和取代的脲在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下在干燥丙腈中的反应45°C 以良好的收率提供环化产物。当使用三（O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-D-glucal 时，2-deoxy-2-iodoglycosylamide 被分离出来。用无水碱处理这种新形成的糖基酰胺，以高到中等的收率得到 O-糖基恶唑啉（C-1 处的 O）。发现反应的产物结果和总体立体选择性高度依赖于糖保护基团的性质、酰胺上取代基的性质和反应温度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200130