(S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate | 906079-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 906079-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₅S
• 分子量: 458.499
• InChiKey: DWUCNLZCHGTAID-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  WO2021067836A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021067836A5
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 422.0h， 生成 (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of α-tocotrienol

  摘要：

  The stereoselective acylation of the achiral chromanedimethanol derivative 1 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the (S)-monoester 2 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). Enzymatic hydrolysis of diesters of compound I failed to give (R)-monoester 2 in good yield and high ee. Thus, both enantiomers of alpha-tocotrienol were synthesized from the (S)-monoester 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.035

文献信息

• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。
• A Simple¹³C NMR Method for the Discrimination of Complex Mixtures of Stereoisomers: All Eight Stereoisomers of α-Tocopherol Resolved
  作者：Peter P. Lankhorst、Thomas Netscher、Alexander L. L. Duchateau

  DOI：10.1002/chir.22535

  日期：2015.11

  A simple one‐dimensional 13C NMR method is presented to discriminate between stereoisomers of organic compounds with more than one chiral center. By means of this method it is possible to discriminate between all eight stereoisomers of α‐tocopherol. To achieve this the chiral solvating agent (S)‐(+)‐1‐(9‐anthryl)‐2,2,2‐trifluoroethanol and the compound of interest were dissolved in high concentrations

  提出了一种简单的一维13 C NMR方法来区分具有一个以上手性中心的有机化合物的立体异构体。通过这种方法，可以区分α-生育酚的所有八个立体异构体。为此，将手性溶剂化剂（S）-（+）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇和目标化合物高浓度溶解于氯仿-d中，并进行核磁共振（NMR）光谱是在低温下记录的。α-生育酚的各个立体异构体由参考化合物的加标峰指定。该方法还应用于其他六个代表性示例。手性27：850–855，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF VARIOUS MITOCHONDRIAL DISEASES OR DISORDERS, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DE DIVERSES MALADIES OU TROUBLES MITOCHONDRIAUX, NOTAMMENT LA MALADIE DE FRIEDREICH
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022261347A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The disclosure provides various new and existing compounds for use alone or as formulated in a composition (e.g., medicaments) and related methods and uses for treating, preventing, inhibiting, ameliorating or delaying the onset of a disease, disorder or condition associated with ferroptosis in a mammalian subject. Such ferroptosis related diseases, disorders or conditions can include: Friedreich's ataxia, Leigh syndrome, Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), (proliferative, non-proliferative, diabetic or hypertensive) retinopathy, refractory epilepsy, Parkinson's disease (PD), Alzheimer's disease (AD), Huntington's disease (HD), Amyotrophic Lateral Sclerosis (ALS), ischemic stroke, a cardiomyopathy (e.g. cardiac ischemia-reperfusion injury, myocardial infarction, Barth cardiomyopathy, hypertrophic cardiomyopathy or heart failure), renal injury, renal ischemia reperfusion injury or acute renal failure.

  该披露提供了各种新的和现有的化合物，可单独使用或作为组合物（例如药物）中的成分，并提供了用于治疗、预防、抑制、改善或延迟哺乳动物主体中与铁死亡相关的疾病、疾病或疾病的发作的相关方法和用途。这种与铁死亡相关的疾病、疾病或疾病可以包括：弗里德雷希共济失调、利氏综合征、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、（增殖性、非增殖性、糖尿病或高血压）视网膜病变、难治性癫痫、帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、亨廷顿病（HD）、肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、缺血性中风、心肌病（例如心脏缺血再灌注损伤、心肌梗塞、巴斯心肌病、肥厚型心肌病或心力衰竭）、肾损伤、肾缺血再灌注损伤或急性肾衰竭。
• CHINONE-, HYDROCHINOME- AND NAPHTHOCHINONE-ANALOGUES OF VATIQUIONE FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISORDER DISEASES
  申请人：Stealth BioTherapeutics Inc.

  公开号：EP4038076A1

  公开（公告）日：2022-08-10