Acetic acid (R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7,8-trimethyl-chroman-2-ylmethyl ester | 906079-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetic acid (R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7,8-trimethyl-chroman-2-ylmethyl ester
• CAS: 906079-24-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 522.873
• InChiKey: YFMGMYOROYDOAI-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7,8-trimethyl-chroman-2-ylmethyl ester 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 416.5h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of α-tocotrienol

  摘要：

  The stereoselective acylation of the achiral chromanedimethanol derivative 1 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the (S)-monoester 2 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). Enzymatic hydrolysis of diesters of compound I failed to give (R)-monoester 2 in good yield and high ee. Thus, both enantiomers of alpha-tocotrienol were synthesized from the (S)-monoester 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.035
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol 在 咪唑 、 Candida antarctica lipase B 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,7,8-trimethyl-chroman-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of α-tocotrienol

  摘要：

  The stereoselective acylation of the achiral chromanedimethanol derivative 1 by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B gave the (S)-monoester 2 in high enantiomeric purity (ee >= 98%). Enzymatic hydrolysis of diesters of compound I failed to give (R)-monoester 2 in good yield and high ee. Thus, both enantiomers of alpha-tocotrienol were synthesized from the (S)-monoester 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.035