4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talitol | 128442-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talitol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 128442-43-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: RPJRSGJNMDAXQJ-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,8R,8aR)-8-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)octahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂swainsonine和1,4-dideoxy-1,4-imino-D-甘露醇的合成以及环收缩的swainsonines（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S， 2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷

  摘要：

  4,5-脱水-1-叠氮基-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-塔罗糖醇是一种高效有效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-的异体中间体甘露醇，swainsonine和环收缩的swainsonines中的（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S，2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并。据报道，收缩的swainsonines对糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93953-x
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] methanesulfonate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂swainsonine和1,4-dideoxy-1,4-imino-D-甘露醇的合成以及环收缩的swainsonines（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S， 2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷

  摘要：

  4,5-脱水-1-叠氮基-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-塔罗糖醇是一种高效有效合成1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-的异体中间体甘露醇，swainsonine和环收缩的swainsonines中的（1S，2R，7R，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并（1S，2R，7S，7aR）-1,2,7-三羟基吡咯烷并。据报道，收缩的swainsonines对糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93953-x

文献信息

• Derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and a process for their
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04996329A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and method for their synthesis from 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talitol or its triflate derivative are disclosed. The novel derivatives, 6-fluoro-1,4-imino-1,4,6-trideoxy-D-mannitol and the N-butyl and N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-amino-D-mannitol, have useful mannosidase inhibitory activity.

  本发明揭示了从4,5-脱水-1-偶氮-1-脱氧-2,3-O-异丙基亚甲基-D-他利醇或其三氟甲磺酸盐衍生物合成的1,4-脱氧-1,4-亚胺-D-甘露醇的新衍生物及其合成方法。这些新的衍生物包括6-氟-1,4-亚胺-1,4,6-脱氧-D-甘露醇以及N-正丁基和N-苄基衍生物的1,4-脱氧-1,4-氨基-D-甘露醇，具有有用的甘露糖苷酶抑制活性。
• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0424349A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Swainsonine and analogs, namely, 1,4-­dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and the novel ring contracted swainsonines, (1S,2R,7R,7aR)-1,2-trihydroxypyrrolizidine and (1SD,2R,7S,7aR)-1,2,-7-trihydroxypyrrolizidine, are synthesized from the divergent intermediate, 4,5-­anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-­talitol. These novel compounds are glycosidase inhibitors.

  Swainsonine及其类似物，即1,4-二脱氧-1,4-亚胺-D-甘露醇和新型环收缩的Swainsonine，(1S,2R,7R,7aR)-1,2-三羟基吡咯烷和(1SD,2R,7S,7aR)-1,2,-7-三羟基吡咯烷，均由分支中间体4,5-脱水-1-叠氮-1-脱氧-2,3-O-异丙基-D-甘露醇合成。这些新化合物是糖苷酶抑制剂。
• Derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0424350A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Novel derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-­imino-D-mannitol and method for their synthesis from 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-­D-talitol or its triflate derivative are disclosed. The novel derivatives, 6-fluoro-1,3-imino-1,4,6-­trideoxy-D-mannitol and the N-butyl and N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol, have useful mannosidase inhibitory activity.

  本发明公开了 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露糖醇的新型衍生物，以及从 4,5-脱水-1-叠氮-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-甘露糖醇或其三酯衍生物合成它们的方法。新型衍生物 6-氟-1,3-亚氨基-1,4,6-三脱氧-D-甘露醇和 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇的 N-丁基和 N-苄基衍生物具有有效的甘露糖苷酶抑制活性。
• CARPENTER, NEIL M.;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTE+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7261-7264
  作者：CARPENTER, NEIL M.、FLEET, GEORGE W. J.、BELLO, ISABELLE CENCI DI、WINCHESTE+

  DOI：——

  日期：——
• JPH03135982A
  申请人：——

  公开号：JPH03135982A

  公开（公告）日：1991-06-10