地拉罗司甲酯 | 1266741-05-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 地拉罗司甲酯
• 英文名称: methyl 4-(3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Deferasirox Methyl Ester；methyl 4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzoate
• CAS: 1266741-05-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: SQUCUUVFSUCLCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 沸点：
  633.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地拉罗司甲酯 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 地拉罗司
  参考文献：
  名称：

  一种建立在三唑骨架上的硼酸盐前螯合剂，用于过氧化物触发的三齿金属结合。

  摘要：

  铁螯合剂有可能最大限度地减少与一系列疾病中氧化应激相关的损害；然而，在与全身铁超负荷无关的情况下，这种潜力被不加区分的金属结合或铁耗竭的风险所抵消。地拉罗司是临床上用于铁过载的螯合剂，但对培养的细胞也具有细胞毒性。为了测试地拉罗司的前药版本是否可以将其细胞毒性降至最低，但仍保留其对铁诱导的氧化损伤的保护特性，我们合成了一种前螯合剂，该前螯合剂含有自毁性硼酸酯掩蔽基团，该基团在暴露于过氧化氢时被去除以释放双羟基苯基三唑配体地拉罗司。我们在此介绍了这种基于三唑的自焚前螯合剂的合成和表征：TIP(4-(5-(2-((4-硼苄基)氧基)苯基)-3-(2-羟基苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)b苯甲酸)。TIP 与 Fe(3+) 不协调，仅显示出对 Cu(2+) 或 Zn(2+) 的弱亲和力，与地拉罗司形成鲜明对比，后者热衷于绑定所有三种金属离子。TIP 在体外与过氧化氢反应后可有效转化为地拉罗司。在细胞培养中，TIP

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 地拉罗司甲酯
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of deferasirox derivatives as potential organelle-targeting traceable anti-cancer therapeutics

  摘要：

  我们在这里报告了对FDA批准的螯合剂地非拉醇（1）进行战略性功能化的工作，旨在产生针对A549肺癌细胞具有增强活性的细胞器靶向铁螯合剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc08156f

文献信息

• Synthesis and Characterization of Related Substances of Deferasirox, an Iron (Fe³⁺) Chelating Agent
  作者：Vascuri Janardhana Rao、Kagga Mukkanti、N. A. Vekariya、P. Badrinadh Gupta、Aminul Islam

  DOI：10.1080/00397911.2011.580068

  日期：2012.11

  namely deferasirox methyl ester, deferasirox salicylyl derivative, deferasirox ethyl ester, deferasirox methoxy carbonyl derivative, bis(salicyl)imide, and deferasirox-2-isomer. The present work describes the detection, origin, synthesis, and characterization of these related substances. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 地拉罗司是一种口服活性铁螯合剂，在地拉罗司的工艺开发过程中，我们观察到了六种相关物质（杂质），即地拉罗司甲酯、地拉罗司水杨基衍生物、地拉罗司乙酯、地拉罗司甲氧基羰基衍生物、双（水杨基）酰亚胺、和地拉罗司-2-异构体。目前的工作描述了这些相关物质的检测、来源、合成和表征。图形概要
• 1,2,4-三唑类化合物及其盐和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN108727287B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了1,2,4‑三唑类化合物及其盐和应用，该化合物的结构式为，R为氢、苯基或取代苯基；所述取代苯基的取代基选自羧基、酯基、C1‑4烷基、C1‑4烷氧基、C1‑4卤代烷基、C1‑4卤代烷氧基、C2‑4炔基、卤素、氰基、酰基、硝基或羟基。本发明的化合物对蚜虫具有很强的杀虫活性，部分化合物对蚜虫的杀虫活性与商品化杀虫剂呋虫胺相当，能用于防治鳞翅目类、鞘翅目类、异翅目类、双翅目类、直翅目类以及同翅目类害虫。
• [EN] CELL ACTIVATABLE IRON CHELATORS<br/>[FR] CHÉLATEURS DE FER ACTIVABLES PAR DES CELLULES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021195064A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds may be used for the treatment of diseases or disorders, such as a bacterial infection.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中变量的定义如本文所述。还提供了这些化合物的药物组合物。在某些方面，这些化合物可以用于治疗疾病或疾病，例如细菌感染。
• IRON COMPLEXING AGENT AND USES THEREOF IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF COLORECTAL CANCER
  申请人：THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：US20160296629A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A complex comprising a non-absorbable portion attached to an iron chelator moiety, a composition comprising the complex and the use of the complex in the treatment of colorectal cancer. In one embodiment the non-absorbable portion is a polymer such as a polysaccharide, including chitosan, chitin, cellulose or pectin. In one embodiment the iron chelator moiety comprises at least one functional group selected from catechol, hydroxamate or carboxylate, or any combination thereof.

  一种复合物，包括附着在铁螯合剂部分上的不可吸收部分，以及包含该复合物的组合物和在结肠直肠癌治疗中使用该复合物。在一种实施方式中，不可吸收部分是聚合物，例如多糖，包括壳聚糖，几丁质，纤维素或果胶。在一种实施方式中，铁螯合剂部分包括至少一种从邻二酚，羟肟酸或羧酸中选择的功能基团，或任意组合。
• Excitation Wavelength Dependent Fluorescence of an ESIPT Triazole Derivative for Amine Sensing and Anti‐Counterfeiting Applications
  作者：Yujian Zhang、Heyi Yang、Huili Ma、Gaofeng Bian、Qiguang Zang、Jingwei Sun、Cheng Zhang、Zhongfu An、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/anie.201902890

  日期：2019.6.24

  molecule that was excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) active, with the goal of manipulating the relaxation pathways of the excited states. The triazole derivative exhibits Ex‐De photoluminescence (PL), and the maximum PL wavelength is located at 526 nm and 593 nm under a series of excitation wavelengths. Spectral identification indicates that the excimer and ESIPT processes are responsible

  激发波长相关（Ex-De）发射材料在防伪标签和生物成像中具有潜在的应用。然而，在这些区域中很少使用纯有机发色团。在这项研究中，多个激发态被并入分子中，该分子具有激发态的分子内质子转移（ESIPT）活性，目的是操纵激发态的弛豫途径。三唑衍生物表现出Ex-De光致发光（PL），在一系列激发波长下，最大PL波长位于526 nm和593 nm。光谱鉴定表明准分子和ESIPT过程分别负责绿色（526 nm）和橙色（593 nm）荧光。重要的，用该三唑衍生物制备的快速响应代码和试纸可分别用于防伪和食品变质检测应用。这项研究为开发用于防伪目的的新型Ex-De材料打开了大门。