3-(N-acetyl-indol-3-yl)propyl acetate | 1640122-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-acetyl-indol-3-yl)propyl acetate
• 英文别名: 3-(3-acetoxyprop-1-yl)-N-acetylindole
• CAS: 1640122-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SZWZOYFQSHLDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-acetyl-indol-3-yl)propyl acetate 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(N-acetyl-indol-3-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰吲哚和苯酚的直接氧化偶联反应合成与草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。

  DOI：

  10.1002/anie.201404055

文献信息

• Triflic Acid as an Efficient Brønsted Acid Promoter for the Umpolung of N-Ac Indoles in Hydroarylation Reactions
  作者：Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Didier Gori、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201701074

  日期：2018.1.4

  We report that triflic acid, a strong Brønsted acid, is a very powerful alternative to FeCl3 to mediate the hydroarylation of N−Ac indoles, which delivers regioselectively 3‐arylindolines, 3,3‐spiroindolines or 2‐arylindolines. Mechanistic explorations point towards the existence of a highly electrophilic intermediate by simultaneous activation of the acetyl and of the C2=C3 bond by protons.

  我们报告说，三氟甲磺酸，一种强的布朗斯台德酸，是FeCl 3的非常强大的替代品，可介导N-Ac吲哚的氢芳基化反应，该区域可选择性地提供3-芳基二氢吲哚，3,3-螺基二氢吲哚或2-芳基二氢吲哚。机理探索指出通过质子同时激活乙酰基和C2 = C3键，存在高度亲电的中间体。
• Accessing SuFExable Cyclobutane‐Fused Indolines via Photocatalytic Intermolecular [2+2] Cycloaddition of Indoles
  作者：Rongbiao Wei、Guanhua Pei、Yao Huang、Saihu Liao

  DOI：10.1002/adsc.202400274

  日期：2024.7.16

  employing an intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between indoles and SuFExable ethenesulfonyl fluoride under triplet energy‐transfer catalysis. This method features mild reaction conditions, metal‐free photocatalysts, and excellent tolerance to various functional groups. Moreover, we demonstrate the feasibility of further modifying the FSO2‐functionalized indoline products via SuFEx click reactions

  二氢吲哚稠合多环通常作为许多天然产物和生物活性化合物的关键结构成分。近年来，磺酰氟基团的掺入因其增强或赋予分子新生物活性的潜力而引起了研究的极大关注。在这项研究中，我们报告了一种新颖的模块化方法的开发，通过在三线态下利用吲哚和 SuFExable 乙烯磺酰氟之间的分子间 [2+2] 环加成反应来合成 FSO2 功能化环丁烷稠合吲哚啉。能量转移催化。该方法具有反应条件温和、无金属光催化剂、对各种官能团具有优异的耐受性的特点。此外，我们证明了通过 SuFEx 点击反应进一步修饰 FSO2 功能化二氢吲哚产物的可行性，使其能够与其他分子缀合。