(Z)-alpha-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酰氯 | 59176-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (Z)-alpha-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酰氯
• 英文名称: cis-2-methoxyimino-2-(furan-2-yl)acetyl chloride
• 英文别名: (Z)-2-methoxyimino-2-(fur-2-yl)acetyl chloride；(Z)-alpha-(Methoxyimino)furan-2-acetyl chloride；(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl chloride
• CAS: 59176-08-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: HCJIHHSBMCGTGF-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-alpha-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 头孢呋辛赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种头孢呋辛赖氨酸及其制剂

  摘要：

  本发明涉及一头孢呋辛赖氨酸化合物，其所述头孢呋辛赖氨酸中含有98～99.99wt%的头孢呋辛赖氨酸，0.01～2%的反式头孢呋辛酸，反式头孢呋辛酸的分子式如式I所示：本发明得到的头孢呋辛赖氨酸的稳定性很强，高于现有技术，杂质含量和聚合物含量均低于现有技术的头孢呋辛赖氨酸，非常适用于临床应用。

  公开号：

  CN103145734B
• 作为产物：
  描述：

  甲氧亚胺基呋喃乙酸铵盐 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-alpha-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种头孢呋辛酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种头孢呋辛酸的制备方法，其特征在于所述制备方法包括以下步骤：(1)去氨甲酰头孢呋辛混于液态酯中，加入强氨甲酰化试剂氯磺酰异氰酸酯，控温反应；(2)反应完毕后加入纯化水，水解；(3)水解完毕后加入液态酯，盐酸调节PH至1.9～2.0，静置分层，有机层真空浓缩，得有机层浓缩液；(4)有机层浓缩液加入纯化水，析晶，过滤得到头孢呋辛酸：所述步骤(1)和(3)的液态酯选自醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯。本发明所述的头孢呋辛酸合成方法绿色环保、成本低、收率高、质量好。

  公开号：

  CN106432267A

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-[(methoxycarbonyl)methylene]cephalosporins
  作者：C. U. Kim、P. F. Misco、U. J. Haynes、D. N. McGregor

  DOI：10.1021/jm00375a026

  日期：1984.9

  2-[(methoxycarbonyl)methylene]-3-cephem-4-carboxylic acids with methyl or acetoxymethyl at the 3-position are described. The key step in the synthesis includes the stereospecific formation of the 2-[(Z)-(methoxycarbonyl)methylene] group by Pummerer rearrangement of the sulfoxides 3a and 3b. It was also possible to isomerize photochemically the C-2 olefin of 4a to its E isomer, 9. The new derivatives exhibited

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。
• 一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法
  申请人：广东立国制药有限公司

  公开号：CN109942598A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明涉及一种反式头孢呋辛衍生物的制备方法，包括：A、将五氯化磷溶解于溶剂中，在酰胺试剂的存在下，加入顺式甲氧亚氨基呋喃乙酸铵，反应得到顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液；B、往顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液中加入溶剂，再加入强酸或强碱，搅拌，顺式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯溶液转变为反式甲氧亚氨基呋喃乙酰氯。本发明的反式头孢呋辛衍生物的制备方法在原有的制备顺式甲氧亚胺呋喃乙酰氯的基础上，提供一种开创性的方法，通过加入适量溶剂，在强酸或强碱的存在下，进行顺反异构的转化，从而能够通过合成的方法高效制备高纯度的头孢呋辛反式衍生物。
• 一种利用先进在线过程控制技术制备的头孢呋辛钠化合物及其制剂
  申请人：陕西顿斯制药有限公司

  公开号：CN106366098A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种利用先进在线过程控制制备的头孢呋辛钠化合物及其制剂。“高端医药产品精制结晶技术的研发与产业化项目”获得2015年国家科学技术进步二等奖，先进在线过程控制技术属于高端医药产品精制结晶技术中的一项。所述头孢呋辛钠利用X‑射线粉末衍射测定，其图谱中以衍射角2θ表示的主要特征峰如下：9.71°，14.18°，16.19°，21.10°，22.88°，25.16°，30.77°。该化合物具有纯度高、杂质含量低、流动性好、稳定性好的特点。所述制剂为注射用头孢呋辛钠。
• MATSUO, TAISUKE;SUGAWARA, TOHRU;MASUYA, HIROTOMO;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 1874-1884
  作者：MATSUO, TAISUKE、SUGAWARA, TOHRU、MASUYA, HIROTOMO、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• US4341777A
  申请人：——

  公开号：US4341777A

  公开（公告）日：1982-07-27