(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside | 76035-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 76035-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: SPNOSJLENHWBNJ-PXSZBAOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到(1S,2s)-反式-1,2-环己二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific preparation of monoglucosides of optically active trans-1,2- cyclohexanediols by enzymic trans-d-glucosylation, and 13C-N.M.R. Spectroscopy of the resulting mono-d-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85188-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-acetoxycyclohexyl 2,3,4,6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Refn, Susanne, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 4, p. 373 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases
  作者：Kei Shimoda、Naoji Kubota、Hiroki Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.022

  日期：2004.8

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 373-380
  作者：BOCK, KLAUS、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——