4-benzyloxy-1H-indole-2-carboxamide | 34609-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-benzoxy-1H-indole-2-carboxamide；4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 34609-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SHQJMIOCGVJBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 吡啶 、 ammonium formate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2H-吖庚英-7-胺,3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体的亲和标记：衍生自吲哚的烷基化β-受体阻滞剂的制备和性质。

  摘要：

  合成了对β-肾上腺素受体具有高亲和力的新的吲哚衍生的烷基化配体，并对其性质进行了研究。制备了N8-（溴乙酰基）-N1- [3-（4-吲哚氧基）-2-羟丙基]-（Z）-1,8-二氨基对-庚烷（8）及其N1，N8异构体（9）。通过使溴乙酰溴与4-吲哚基缩水甘油醚与（Z）-1,8-二氨基-对-薄荷烷的缩合产物反应而得到。使用2-氰基-4-吲哚基缩水甘油醚的类似反应产生了各自的氰基衍生物10和11。β-肾上腺素受体在大鼠心脏和肺部膜制剂上的表观亲和力（Ki，M）为4.6 X 10（-10）和1.34 X 10（-9）适用于8，2.3 X 10（-8）和4.5 X 10（-9）适用于9，6.1 X 10（-10）和1.49 X 10（-9）适用于10，以及1.83 X 10 （-9）和2.78 X 10（-9）表示11。当膜与上述配体（1 X 10（-8）M 30分钟，30摄氏度），然后彻底洗涤，[

  DOI：

  10.1021/jm00387a005
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzyloxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体的亲和标记：衍生自吲哚的烷基化β-受体阻滞剂的制备和性质。

  摘要：

  合成了对β-肾上腺素受体具有高亲和力的新的吲哚衍生的烷基化配体，并对其性质进行了研究。制备了N8-（溴乙酰基）-N1- [3-（4-吲哚氧基）-2-羟丙基]-（Z）-1,8-二氨基对-庚烷（8）及其N1，N8异构体（9）。通过使溴乙酰溴与4-吲哚基缩水甘油醚与（Z）-1,8-二氨基-对-薄荷烷的缩合产物反应而得到。使用2-氰基-4-吲哚基缩水甘油醚的类似反应产生了各自的氰基衍生物10和11。β-肾上腺素受体在大鼠心脏和肺部膜制剂上的表观亲和力（Ki，M）为4.6 X 10（-10）和1.34 X 10（-9）适用于8，2.3 X 10（-8）和4.5 X 10（-9）适用于9，6.1 X 10（-10）和1.49 X 10（-9）适用于10，以及1.83 X 10 （-9）和2.78 X 10（-9）表示11。当膜与上述配体（1 X 10（-8）M 30分钟，30摄氏度），然后彻底洗涤，[

  DOI：

  10.1021/jm00387a005

文献信息

• Amines to sensitize multidrug-resistant cells
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05436337A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The sensitizing amines of the present invention, illustrated by the steroidal amines (I) ##STR1## the alkyl amines (II), bicyclic amines (III), bicyclic ethers (IV), tricyclic compounds (V), indoles (VI) and various species are useful in treating individuals who have cancer has become resistant to cancer chemotherapeutic agents and in preventing the resistance from developing or slowing the rate of resistance to the chemotherapeutic agents.

  本发明的致敏胺包括类固醇胺(I)、烷基胺(II)、双环胺(III)、双环醚(IV)、三环化合物(V)、吲哚(VI)等多种物种，这些物种对于治疗对癌症化疗药物产生抗药性的患者以及预防抗药性的产生或减缓对化疗药物的抗药性发展速度具有用处。
• Synthesis of 4-Hydroxy-1<i>H</i>-indole-2-carbonitrile via a Vinylnitrene Cyclization
  作者：Richard E. Adams、Jeffery B. Press、Edward G. Degan

  DOI：10.1080/00397919108020836

  日期：1991.3

  Literature methods to prepare 1 failed and a reaction sequence was developed to prepare 4-hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile (1) by means of an azide decomposition to form the indole ring. The 2-cyano functionality could not be introduced directly but was derived by functionalization of an ester.
• USE OF AMINES TO SENSITIZE MULTIDRUG-RESISTANT CELLS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0579754A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US5436337A
  申请人：——

  公开号：US5436337A

  公开（公告）日：1995-07-25
• [EN] USE OF AMINES TO SENSITIZE MULTIDRUG-RESISTANT CELLS
  申请人：——

  公开号：WO1992018089A2

  公开（公告）日：1992-10-29

  [EN] The sensitizing amines of the present invention, illustrated by the steroidal amines (I), the alkyl amines (II), bicyclic amines (III), bicyclic ethers (IV), tricyclic compounds (V), indoles (VI) and various species are useful in treating individuals who have cancer has become resistant to cancer chemotherapeutic agents and in preventing the resistance from developing or slowing the rate of resistance to the chemotherapeutic agents.
  [FR] Les amines de sensibilisation de cette invention représentées par les amines stéroïdiennes (I), les amines alkyle (II), les amines bicycliques (III), les éthers bicycliques (IV), les composés tricycliques (V), les indoles (VI) et différentes espèces, sont utiles pour traiter des individus atteints de cancer dont les cellules cancéreuses sont devenues résistantes aux agents chimiothérapiques et pour empêcher la résistance de se développer ou pour ralentir la vitesse de résistance aux agents chimiothérapiques.