4-hydroxy-1H-indole-2-carboxamide | 51336-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxyindole-2-carboxamide
• CAS: 51336-53-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: FVKAZTWEBLUVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1H-indole-2-carboxamide 在 PPSE 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile via a Vinylnitrene Cyclization

  摘要：

  Literature methods to prepare 1 failed and a reaction sequence was developed to prepare 4-hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile (1) by means of an azide decomposition to form the indole ring. The 2-cyano functionality could not be introduced directly but was derived by functionalization of an ester.

  DOI：

  10.1080/00397919108020836
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 5.0 ℃ 、406.79 kPa 条件下， 反应 77.5h， 生成 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile via a Vinylnitrene Cyclization

  摘要：

  Literature methods to prepare 1 failed and a reaction sequence was developed to prepare 4-hydroxy-1H-indole-2-carbonitrile (1) by means of an azide decomposition to form the indole ring. The 2-cyano functionality could not be introduced directly but was derived by functionalization of an ester.

  DOI：

  10.1080/00397919108020836

文献信息

• New indolylpropanols, processes for their preparation and their use, and
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：US04935414A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Substituted indolylpropanols of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes a cyano, carboxamido, alkoxycarbonyl, hydroxyl or acetyl group, Y stands for the group A ##STR2## wherein n is the number 2 or 3, or the group B, ##STR3## R.sup.2 stands for R.sup.2 ' where Y denotes the group A and for R.sup.2 " when Y denotes the group B, where R.sup.2 ' denotes pyridinyl, thienyl or substituted phenyl which is monosubstituted or disubstituted by difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl and dialkylaminoalkoxy, and R.sup.2 " denotes pyridinyl, thienyl, phenyl or substituted phenyl which is monosubstituted or disubstituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxyalkoxy, cycloalkylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl and dialkylaminoalkoxy, and R.sup.3 stands for R.sup.3 ' when Y denotes the group A and for R.sup.3 " when R denotes the group B, where R.sup.3 ' denotes hydrogen, difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxylalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl or dialkylaminoalkoxy, and R.sup.3 " denotes hydrogen, alkoxy, halogen, difluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoroethoxy, alkoxyalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkoxy, alkylsulphinylalkoxy, alkylsulphonylalkoxy, alkoxyalkylthio, alkoxyalkylsulphinyl, alkoxyalkylsulphonyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl or dialkylaminoalkoxy, or a physiologically tolerable hydrolysable derivative thereof, in which the hydroxyl group in the 2-position of the 3-aminopropoxy side chain is present in esterified form, and also their tautomeric forms and their salts and also acid addition salts, where in all cases previously mentioned alkyl of the alkyl groups or of alkyl moieties or alkylene moieties of groups in each case denotes straight-chain or branched alkyl or alkylene having 1 to 6 carbon atoms and cycloalkyl has 3 to 7 carbon atoms, with the proviso that if R.sup.2 ' denotes pyridinyl or thienyl, R.sup.3 ' does not denote hydrogen, but one of the other R.sup.3 radicals mentioned show positive inotropic, vasodilatory and antiarrhythmic action and are suitable for the treatment of cardiac insufficiency, cardiac arrhythmias and hypertonia, coronary heart disease and peripheral and central arterial circulatory disturbances.

  化合物I的替代吲哚基丙醇，其中R.sup.1代表氰基、羧酰胺基、烷氧羰基、羟基或乙酰基，Y代表A组，其中n为数字2或3，或B组，R.sup.2代表R.sup.2'，其中Y代表A时，为R.sup.2"，其中Y代表B时，R.sup.2'代表吡啶基、噻吩基或被二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、环烷烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基和二烷基氨基烷氧基单取代或双取代的吡啶基、噻吩基或取代的苯基，R.sup.2"代表吡啶基、噻吩基、苯基或被卤素、烷基、环烷基、烷氧基、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、环烷烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基和二烷基氨基烷氧基单取代或双取代的取代的苯基，R.sup.3代表R.sup.3'，当Y代表A时，为R.sup.3"，当R代表B时，R.sup.3'代表氢、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基或二烷基氨基烷氧基，R.sup.3"代表氢、烷氧基、卤素、二氟甲氧基、二氟甲基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫氧基烷氧基、烷基亚砜氧基烷氧基、烷基砜氧基烷氧基、烷氧基烷基硫氧基、烷氧基烷基亚砜氧基、烷氧基烷基砜氧基、烷基硫氧基烷基、烷基亚砜氧基烷基、烷基砜氧基烷基或二烷基氨基烷氧基，或其生理上可耐受的水解衍生物，其中在3-氨基丙氧基侧链的2-位羟基以酯化形式存在，以及它们的互变异构体和盐以及酸加合物盐，在所有先前提到的情况下，所述烷基或各种基团的烷基或烷基或烷基亚烷基基团的碳原子数为1至6的直链或支链烷基或烷基，环烷基的碳原子数为3至7，但如果R.sup.2'代表吡啶基或噻吩基，R.sup.3'不代表氢，而是其他R.sup.3基团中的一个，表现出正向肌力作用、扩血管作用和抗心律失常作用，适用于治疗心脏功能不全、心律失常和高血压、冠心病以及周围和中央动脉循环障碍。
• Amines to sensitize multidrug-resistant cells
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05436337A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The sensitizing amines of the present invention, illustrated by the steroidal amines (I) ##STR1## the alkyl amines (II), bicyclic amines (III), bicyclic ethers (IV), tricyclic compounds (V), indoles (VI) and various species are useful in treating individuals who have cancer has become resistant to cancer chemotherapeutic agents and in preventing the resistance from developing or slowing the rate of resistance to the chemotherapeutic agents.

  本发明的致敏胺类化合物，包括类固醇胺(I)、烷基胺(II)、双环胺(III)、双环醚(IV)、三环化合物(V)、吲哚类化合物(VI)等多种物种，对于治疗对癌症化疗药物产生耐药性的患者以及预防或减缓对化疗药物产生耐药性的速度具有益处。
• Chemokine receptor antagonists
  申请人：Hersperger Rene

  公开号：US20070155721A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof, wherein the variants R, R9, Z, X, Q and Y are defined in the specification.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药酯，其中变体R、R9、Z、X、Q和Y在规范中有定义。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0191724A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  4-Aryl-1,4-dihydropyridine-3- and/or 5-carboxylic acid ester derivatives wherein at least one ester group is additionally substituted by a β-blocker moiety, in particular of formula I wherein the substituents have various significances, with the proviso that they are other than compounds of formula Y wherein the substituents have various significances, have calcium-antagonistic and β-adrenoceptor blocking activity. They may be used as dualistic calcium antagonists and p-adrenoceptor blocking agents.

  4-芳基-1,4-二氢吡啶-3-和/或 5-羧酸酯衍生物，其中至少一个酯基另外被 β-受体阻滞剂取代，尤其是式 I 的衍生物 其中的取代基具有各种意义，但它们不是式 Y 的化合物 其中取代基具有各种意义，具有钙拮抗和 β 肾上腺素受体阻断活性。它们可用作双重钙拮抗剂和 p 肾上腺素受体阻断剂。
• Indolylpropanole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sowie die Verbindungen enthaltende Zubereitungen
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：EP0297380A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  Substituierte Indolylpropanole der Formel I in der R¹ eine Cyano-, Carboxamid-, Alkoxycarbonyl-, Hydroxyl- ­oder Acetylgruppe bedeutet, Y für die Gruppe A worin n die Zahl 2 oder 3 ist, oder die Gruppe B steht, R² für R2′ steht, wenn Y die Gruppe A bedeutet und für R2˝ steht, wenn Y die Gruppe B bedeutet, wobei R2′ Pyridinyl, Thienyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, das durch Difluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkylsulfinylalkoxy, Alkylsulfonylalkoxy, Alkoxyalkylthio, Alkoxyalkylsulfinyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Dialkylaminoalkoxy mono- oder disubstituiert ist, und R2˝ Pyridinyl, Thienyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, das durch Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethoxy, Alkoxyalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkylsulfinylalkoxy, Alkylsulfonylalkoxy, Alkoxyalkylthio, Alkoxyalkylsulfinyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Dialkylaminoalkoxy mono- oder disubstituiert ist, und R³ für R3′ steht, wenn Y die Gruppe A bedeutet und für R3˝ steht, wenn Y die Gruppe B bedeutet, wobei R3′ Wasserstoff, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethoxy, Alkoxyalkoxyl Alkoxyalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkylsulfinylalkoxy, Alkylsulfonylalkoxy, Alkoxyalkylthio, Alkoxyalkylsulfinyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Dialkylaminoalkoxy bedeutet, und R3˝ Wasserstoff, Alkoxy, Halogen, Difluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluorethoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkoxy, Alkylsulfinylalkoxy, Alkylsulfonylalkoxy, Alkoxyalkylthio, Alkoxyalkylsulfinyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Dialkylaminoalkoxy bedeutet, oder ein physiologisch verträgliches hydrolysierbares Derivat davon, in dem die Hydroxygruppe in 2-Stellung der 3-Aminopropoxy-Seitenkette in veresterter Form vorliegt, sowie ihre tautomeren Formen und ihre Salze sowie Säureadditionssalze, wobei in allen vorstehend genannten Fällen Alkyl der Alkylgruppen oder von Alkylteilen oder Alkylenteilen von Gruppen jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl beziehungsweise Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und Cycloalkyl 3 bis 7 Kohlenstoffatome besitzt, mit der Maßgabe, daß, falls R2′ Pyridinyl oder Thienyl bedeutet, R3′ nicht Wasserstoff, sondern einen der anderen genannten Reste R³ bedeutet, zeigen positiv inotrope, vasodilatierende und antiarrhythmische Wirkung und eignen sich zur Behandlung von Herzinsuffizienz, Herzrhythmusstörungen und Hypertonie, koronaren Herzerkrankungen, peripheren und zentralen arteriellen Durchblutungsstörungen.

  式 I 的取代吲哚基丙醇 其中 R¹ 是氰基、羧酰胺基、烷氧羰基、羟基或乙酰基、 Y 代表基团 A 其中 n 是数字 2 或 3，或代表基团 B 代表 当 Y 代表基团 A 时，R² 代表 R2′；当 Y 代表基团 B 时，R2˝ 代表 R2′，其中 R2′ 代表吡啶基、噻吩基或被二氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟乙氧基取代的取代苯基、烷氧基烷氧基、环烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和二烷基氨基烷氧基取代的苯基，以及 R2˝是吡啶基、噻吩基、苯基或被卤素、烷基、环烷基、烷氧基、二氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基和二烷基氨基烷氧基单取代或二取代的苯基、烷氧基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷氧基烷硫基、烷氧基亚磺酰基、烷氧基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和二烷基氨基烷氧基是单取代或二取代的，且 当 Y 为 A 组时，R³ 为 R3′；当 Y 为 B 组时，R3˝ 为 R3′，其中 R3′为氢、二氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基或二烷基氨基烷氧基，以及 R3˝是氢、烷氧基、卤素、二氟甲氧基、二氟甲硫基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟乙氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷氧基烷硫基烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基或二烷基氨基烷氧基、 或其生理上可耐受的水解衍生物，其中羟基以酯化形式存在于 3-氨基丙氧基侧链的 2 位，以及其同分异构体形式及其盐和酸加成盐，其中在上述所有情况下，烷基或烷基分子或亚烷基分子的烷基指具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基或亚烷基，环烷基指具有 3 至 7 个碳原子的环烷基、但条件是，如果 R2′是吡啶基或噻吩基，R3′不是氢，而是上述其他基团 R³中的一个，这些基团具有正性肌力、血管扩张和抗心律失常活性，适用于治疗心力衰竭、心律失常和高血压、冠心病、外周和中枢动脉循环障碍。