1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone | 1184777-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone
• 英文别名: 1-(2-Furanyl)-2-(4-methylphenyl)ethanone；1-(furan-2-yl)-2-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1184777-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FLKVIQJEPMKDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone 、 甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化含N-烷基α-芳基呋喃的亚胺的不对称加氢：一条通往非天然N-烷基芳基丙氨酸和相关衍生物的有效途径。

  摘要：

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801143
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 甲苯 在 噻蒽 5-氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 以81%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与芳烃的硫杂菊酸酯促成的α-芳基化作用。

  摘要：

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02913

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• COMPLEXES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US20170121357A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A palladium(II) complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (2). Also, a process for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.