普卢利沙星杂质 | 156834-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 普卢利沙星杂质
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-<4-<(2-oxo-1-methylenepropyl)oxycarbonyl>-1-piperazinyl>-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 156834-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₃O₆S
• 分子量: 461.471
• InChiKey: JAVPZMHOIZEVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸 、 普卢利沙星杂质 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-<4-<1-<4-(3-carboxy-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinolin-7-yl)>-1-piperazinylmethyl>-2-oxopropoxycarbonyl>-1-piperazinyl>-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂（NM441）的合成研究。I. 4-(Bromomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one 与 1-Substituted Piperazine (NM394) 反应的动力学和机理

  摘要：

  当叔胺 (4,NM441) 由 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) 和仲胺 (3,NM394) 在 N,N-二甲基甲酰胺中合成时 ( DMF)、季铵盐5、开环化合物6和1,2-加合物7作为副产物形成。叔胺 4 是由 3 亲核攻击 α-碳对 DMDO-Br 的溴原子形成的。开环化合物6是由3亲核攻击DMDO-Br的羰基碳形成的。季铵盐 5 是通过 DMDO-Br 与 4 的反应（门舒特金反应）形成的。7 形成的主要途径是 3 到 6 的迈克尔加成。研究了反应动力学，并根据动力学结果提出了获得 4 抑制 5、6 和 7 形成的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1419
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 、 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到普卢利沙星杂质
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂（NM441）的合成研究。I. 4-(Bromomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one 与 1-Substituted Piperazine (NM394) 反应的动力学和机理

  摘要：

  当叔胺 (4,NM441) 由 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) 和仲胺 (3,NM394) 在 N,N-二甲基甲酰胺中合成时 ( DMF)、季铵盐5、开环化合物6和1,2-加合物7作为副产物形成。叔胺 4 是由 3 亲核攻击 α-碳对 DMDO-Br 的溴原子形成的。开环化合物6是由3亲核攻击DMDO-Br的羰基碳形成的。季铵盐 5 是通过 DMDO-Br 与 4 的反应（门舒特金反应）形成的。7 形成的主要途径是 3 到 6 的迈克尔加成。研究了反应动力学，并根据动力学结果提出了获得 4 抑制 5、6 和 7 形成的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1419