1-[2]furyl-3-piperidino-propan-1-one; hydrochloride | 32576-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2]furyl-3-piperidino-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-[2]Furyl-3-piperidino-propan-1-on; Hydrochlorid；1-(furan-2-yl)-3-piperidin-1-ium-1-ylpropan-1-one;chloride
• CAS: 32576-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: KUCICYJSOOBYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2]furyl-3-piperidino-propan-1-one; hydrochloride 、 2-巯基乙醇 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 77.5h， 以67.11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-（2-羟乙硫基）-1-丙烷的合成和生物活性研究。

  摘要：

  使具有哌啶部分的一系列曼尼希碱与2-巯基乙醇反应，得到1-芳基-3-哌啶-4-基-1-丙烷丙酮盐酸盐。评价了这些新化合物的细胞毒性和碳酸酐酶抑制活性。在这些化合物中，只有一种衍生物，即带有EU9的硝基取代基，显示出有效的细胞毒性，尽管针对人口腔恶性细胞和非恶性细胞的肿瘤特异性较弱。该化合物诱导HSC-2口腔鳞状细胞癌细胞凋亡，但不会诱导人牙龈成纤维细胞凋亡。因此，有必要对该铅进行化学修饰，以进一步研究其作为候选药物的作用，并获得具有更好活性曲线的化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1209495
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以25%的产率得到1-[2]furyl-3-piperidino-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  两种方法合成曼尼希碱及其对乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶的抑制活性

  摘要：

  背景：曼尼希碱是药物化学中的重要化合物。它们具有广泛的生物学活性，包括碳酸酐酶（CA）抑制和乙酰胆碱酯酶抑制（AChE）活性。 目的：采用微波辐射法和常规加热法合成曼尼希碱1-芳基-3-（吗啉-4-基/哌啶-1-基）-1-丙烷盐酸盐，比较反应方法。次数和产量，并研究其对AChE酶和CA同工酶的抑制作用。 方法：使用常规加热和微波辐射方法在不同反应条件下合成曼尼希碱。根据文献方法评估化合物对CA同工酶和AChE的抑制作用。 结果：针对hCA I，II和AChE评估了化合物的IC50和Ki值。与所用参考文献相比，该化合物具有更有效或相等的Ki值。 结论：这项研究对曼尼希基础库的综合策略做出了重要贡献。根据IC50或Ki值，A系列中的化合物6与吗啉和B系列中的15与哌啶对hCA I和/或II同工酶以及A系列中的化合物4和11、13、14、15、16和针对AChE的B系列研究中的18似乎是该研究的主要化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161128120612