Quinolinium, 1-[[(6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, inner salt | 95055-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Quinolinium, 1-[[(6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, inner salt
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 95055-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: VQQDEWZDBYPYAS-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,3-benzothiazol-2-yl) (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-methoxyiminoethanethioate 、 Quinolinium, 1-[[(6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, inner salt 在 sodium dithionate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以25.5 kg的产率得到cefquinome sulfate
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸头孢喹肟的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫酸头孢喹肟的制备方法，本发明方法从7-ACA出发与四氢喹啉在二氯甲烷中以六甲基二硅氮烷为保护剂，以三甲基氯硅烷为反应触媒，以二乙基苯胺作为反应体系极性调节剂，以二甲基乙酰胺为四氢喹啉的分散介质，进行反应，反应完全后滴加25％氨水养晶，丙酮洗滤后得浅黄色中间体7-ACQ，中间体7-ACQ与AE活性酯在惰性有机溶液中以少量乙醇为分散剂，焦亚硫酸钠为抗氧化剂反应，以三乙胺作为缚酸剂中和反应不断产生的酸，反应后二氯甲烷和乙醇混合液洗滤后纯水萃取多次，用硫酸调pH控温析晶得到粗品，粗品再经洗滤重结晶后得精制硫酸头孢喹肟；产物具有转化率高，纯度、色泽好等优点。

  公开号：

  CN104031069B
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 、 7-氨基头孢烷酸 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 碘代三甲硅烷 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Quinolinium, 1-[[(6R,7R)-7-amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, inner salt
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸头孢喹肟的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫酸头孢喹肟的制备方法，本发明方法从7-ACA出发与四氢喹啉在二氯甲烷中以六甲基二硅氮烷为保护剂，以三甲基氯硅烷为反应触媒，以二乙基苯胺作为反应体系极性调节剂，以二甲基乙酰胺为四氢喹啉的分散介质，进行反应，反应完全后滴加25％氨水养晶，丙酮洗滤后得浅黄色中间体7-ACQ，中间体7-ACQ与AE活性酯在惰性有机溶液中以少量乙醇为分散剂，焦亚硫酸钠为抗氧化剂反应，以三乙胺作为缚酸剂中和反应不断产生的酸，反应后二氯甲烷和乙醇混合液洗滤后纯水萃取多次，用硫酸调pH控温析晶得到粗品，粗品再经洗滤重结晶后得精制硫酸头孢喹肟；产物具有转化率高，纯度、色泽好等优点。

  公开号：

  CN104031069B