(Rp)-ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate | 1334238-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Rp)-ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
• CAS: 1334238-34-4
• 化学式: C₉H₂₂NO₄P
• 分子量: 239.252
• InChiKey: RNEGLBNRXSZTMB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rp)-ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,R_P)-ethyl 1,1-diethoxyethyl{1-[(diphenylmethylene)amino]-4-tert-butyl(diphenyl)silyloxybutyl}phosphinate 、 (1S,R_P)-ethyl 1,1-diethoxyethyl{1-[(diphenylmethylene)amino]-4-tert-butyl(diphenyl)silyloxybutyl}phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of Pro-Phe phosphinyl dipeptide isosteres

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of Pro-Phe phosphinyl dipeptide isosteres in protected form was achieved by starting from optically active 1,1-diethoxyethyl(aminomethyl)phosphinate. Our methodology involves diastereoselective alpha-alkylation and beta'-alkylation of phosphinate derivatives with an asymmetric center at the phosphorus atom. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.019
• 作为产物：
  描述：

  (Rp)-ethyl (benzylamino)methyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(Rp)-ethyl aminomethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1-二乙氧基乙基（氨基甲基）次膦酸酯的化学酶法合成：次膦酰基二肽等排体的有用手性构件

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰化作用实现了在磷原子上具有手性的1，1-二乙氧基乙基（羟甲基）次膦酸酯的动力学拆分。将产物转化为相应的亚胺，其继而又是用于制备次膦酰基二肽等排体的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.033