2-(allyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 851445-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)-6-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 851445-36-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₁₂
• 分子量: 516.502
• InChiKey: PPRUXZTUUBBMGH-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-(2-aminoethoxy)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖脂免疫刺激剂RC-529和CRX-524的新合成

  摘要：

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.137
• 作为产物：
  描述：

  N-(烯丙氧羰基)乙醇胺 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(allyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖脂免疫刺激剂RC-529和CRX-524的新合成

  摘要：

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.137

文献信息

• Processes for the production of aminoalkyl glucosaminide phosphate and disaccharide immunoeffectors, and intermediates therefor
  申请人：Johnson A. David

  公开号：US20050107600A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  This invention relates to processes for production of alkylamino glucosaminide phosphate compounds, and of disaccharide compounds, including various novel intermediates and intermediate processes. In one aspect, glycosyl halides are produced by reaction of an O-silyl glycoside with a dihalomethyl alkyl ether.

  这项发明涉及生产烷基氨基葡糖氨磷酸化合物和二糖化合物的过程，包括各种新颖中间体和中间过程。在一个方面，通过将O-硅糖苷与二卤甲基烷醚反应来生产糖基卤化物。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF AMINOALKYL GLUCOSAMINIDE PHOSPHATE AND DISACCHARIDE IMMUNOEFFECTORS, AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Johnson A. David

  公开号：US20080033155A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  This invention relates to processes for production of alkylamino glucosaminide phosphate compounds, and of disaccharide compounds, including various novel intermediates and intermediate processes. In one aspect, glycosyl halides are produced by reaction of an O-silyl glycoside with a dihalomethyl alkyl ether.

  本发明涉及生产烷基氨基葡糖氨磷酸化合物和二糖化合物的过程，包括各种新的中间体和中间过程。在一个方面，通过将O-硅糖苷与二卤甲基烷醚反应来产生糖基卤化物。
• US7288640B2
  申请人：——

  公开号：US7288640B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• US7960523B2
  申请人：——

  公开号：US7960523B2

  公开（公告）日：2011-06-14