4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 51432-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-trimethylsilyloxy-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 51432-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄Si₂
• 分子量: 371.584
• InChiKey: QNVMPXXYBVQFPY-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁴,N⁴-bis(tert-butoxycarbonyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  用非天然 ω-硫代天冬氨酸氨酰化的 tRNA 3′-末端二核苷酸的合成

  摘要：

  我们的目标是将非天然 ω-硫代天冬氨酸 (Asp) 整合到无细胞翻译系统中的蛋白质中，并利用侧链中的硫代羧酸作为翻译后化学修饰的手柄。作为第一步，在本研究中，我们合成了一个用 Asp 氨酰化的受保护二核苷酸 (pdCpA)，对应于 tRNA 的 3' 端。此外，有迹象表明氨酰化的 pdCpA 可以通过酸处理进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154988
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用非天然 ω-硫代天冬氨酸氨酰化的 tRNA 3′-末端二核苷酸的合成

  摘要：

  我们的目标是将非天然 ω-硫代天冬氨酸 (Asp) 整合到无细胞翻译系统中的蛋白质中，并利用侧链中的硫代羧酸作为翻译后化学修饰的手柄。作为第一步，在本研究中，我们合成了一个用 Asp 氨酰化的受保护二核苷酸 (pdCpA)，对应于 tRNA 的 3' 端。此外，有迹象表明氨酰化的 pdCpA 可以通过酸处理进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154988

文献信息

• A Convenient Way to <i>N</i>-Allyloxycarbonyl Protected Adenosine and Cytidine Derivatives
  作者：Sophie B. Heidenhain、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1055/s-1998-1822

  日期：1998.8

  A convenient method for the introduction of an allyloxycarbonyl protector to adenyl and cytosyl bases using commercially available allyloxycarbonyl chloride as the protecting reagent has been developed.

  开发了一种使用市售烯丙氧基羰基氯作为保护试剂，向腺嘧啶和胞嘧啶基上引入烯丙氧基羰基保护基的简便方法。
• A New Method for the Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides Containing 4-<i>N</i>-Alkoxycarbonyldeoxycytidine Derivatives and Their Hybridization Properties
  作者：Akio Kobori、Kenichi Miyata、Masatoshi Ushioda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo010813l

  日期：2002.1.1

  experiments apparently showed that incorporation of 4-N-alkoxycarbonyldeoxycytidines into DNA strands resulted in higher hybridization affinity with the complementary DNA strands than that of 4-N-acyldeoxycytidines. In addition, comparable T(m) studies using oligodeoxyribonucleotides incorporating acyl (RC(O)-) groups and alkoxyacyl (RO(CH(2))(n)C(O)-) groups having the same chain length show that the

  通过使用ZnBr（2）作为脱三苯甲基化剂，在具有新型苄氧基（二异丙基）甲硅烷基接头的聚苯乙烯型ArgoPore树脂上合成了掺入4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。可以通过5'-O-DMTr-胸苷与二异丙基硅烷二基二三氟甲磺酸酯和含有羟基的ArgoPore树脂的连续原位反应，将第一个3'-末端胸苷与树脂连接。通过在中性条件下用TBAF处理，使用这种新的硅烷二基型接头可使DNA链从树脂中释放出来。T（m）实验显然表明，将4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷掺入DNA链中比与4-N-酰基脱氧胞苷具有更高的与互补DNA链的杂交亲和力。此外，使用掺入酰基（RC（O）-）和链长相同的烷氧基（RO（CH（2））（n）C（O）-）的寡脱氧核糖核苷酸进行的可比T（m）研究表明，后者倾向于表现出T（m）值比前者高。结果表明4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷不仅可以与脱氧鸟苷而且可以与脱氧腺苷形成碱基对。基于从头
• A new protected acyl protecting group for exocyclic amino functions of nucleobases
  作者：C.M. Dreef-Tromp、P. Hoogerhout、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94573-8

  日期：1990.1

  reacts with the per-O-trimethylsilylated d-nucleosides C,G and A to give, after removal of the Si(Me)3 groups and 5'-O-protection with 4,4'-dimethoxytrityl chloride (DMT-Cl), the corresponding N-SiOMB-5'-O-DMT derivates, the SiOMB groups of which can easily be removed by fluoride ion. The SiOMB protected nucleosides proved to be suitable building units for the preparation of DNA fragments in solution and

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。
• 2-(Azidomethyl)benzoyl as a new protecting group in nucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akihiro Ohkubo、Akira Mochizuki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02183-3

  日期：2001.2

  A new protecting group, 2-(azidomethyl)benzoyl (AZMB), which can be easily removed by treatment with MePPh2 in dioxane–H2O or reduction with HCOONH4–Pd/C in dioxane–MeOH, was developed for protection of the hydroxy and amino functions of deoxyribonucleosides.

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。
• Nucleotides. Part L. Aglycone protection by the (2-dansylethoxy)carbonyl (= {2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group a new variation in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Thomas Wagner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800118

  日期：1997.2.10

  (2-dansylethoxy)carbonyl (= 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group was employed for protection of the amino functions of the aglycone residues. The lactam function of 2′-deoxyguanosine was on the one hand unprotected and on the other hand alkylated at O6 of the aglycone with the 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(phenylsulfonyl)ethyl (pse) group, respectively. The syntheses

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ 2-[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。