[4-[bis(4-benzoyloxyphenyl)-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]methyl]phenyl] benzoate | 104006-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [4-[bis(4-benzoyloxyphenyl)-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]methyl]phenyl] benzoate
• CAS: 104006-70-4
• 化学式: C₄₉H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 829.863
• InChiKey: WRIYZTWNANUDKR-RXAPTJIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  978.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[bis(4-benzoyloxyphenyl)-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]methyl]phenyl] benzoate 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 基团快速去除碱基保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

  通过 N-[4,4',4"-三(苯甲酰氧基)三苯甲基]脱氧核糖核苷的 5'-二甲氧基三苯甲基化，然后用甲氧基吗啉代氯膦进行 3'-亚磷酸化，以高产率制备了用于亚磷酰胺方法中寡脱氧核糖核苷酸合成的完全保护的构建单元. 检查了使用亚酰胺单元在受控孔玻璃凝胶上的寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。详细讨论了冷凝效率。4,4',4"-三（苯甲酰氧基）三苯甲基（TBTr）基团从受控孔玻璃凝胶上合成的受保护四聚体中快速去除，得到 dGpCpApT。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1781
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [4-[bis(4-benzoyloxyphenyl)-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]methyl]phenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  将4,4'4'-三（苯甲酰氧基）三苯甲基引入脱氧核糖核苷的外氨基中及其性质

  摘要：

  通过使用三甲基甲硅烷基的瞬时保护，将4,4'，4'-三（苯甲酰氧基）三苯甲基（TBTr）基团引入常见的脱氧核糖核苷的氨基中。发现引入到脱氧腺苷的N 6-氨基上的TBTr基团在用酸处理时对脱嘌呤具有相当大的阻滞作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91344-4