Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-benzoylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 129452-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-benzoylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]benzamide
• CAS: 129452-90-0
• 化学式: C₆₃H₇₂N₅O₉PSi
• 分子量: 1102.35
• InChiKey: HHNYISNFABOGEO-JXNNSNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.55
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-benzoylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  一个新的被保护的酰基保护基，用于核碱基的环外氨基官能团

  摘要：

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94573-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 草酰氯 、 水 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-benzoylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个新的被保护的酰基保护基，用于核碱基的环外氨基官能团

  摘要：

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94573-8

文献信息

• DREEF-TROMP, C. M.;HOOGERHOUT, P.;MAREL, G. A. VAN DER;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 427-430
  作者：DREEF-TROMP, C. M.、HOOGERHOUT, P.、MAREL, G. A. VAN DER、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——