4-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)]benzoyl deoxycytidine | 139036-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)]benzoyl deoxycytidine
• 英文别名: 2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 139036-59-2
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 599.759
• InChiKey: JVMIKRGBYZHJTB-PKZQBKLLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)]benzoyl deoxycytidine 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-benzoylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个新的被保护的酰基保护基，用于核碱基的环外氨基官能团

  摘要：

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94573-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)]benzoyl deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一个新的被保护的酰基保护基，用于核碱基的环外氨基官能团

  摘要：

  2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）苯甲酰氯（SiOMB-Cl）与过-O-三甲基甲硅烷基化的d-核苷C，G和A反应，除去Si（Me）3基团并进行5'-O-保护后得到含有4,4'-二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）的相应N-SiOMB-5'-O-DMT衍生物，其SiOMB基很容易被氟离子除去。SiOMB保护的核苷被证明是在溶液中和在固体支持物上制备DNA片段的合适构建单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94573-8

文献信息

• Use of 2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl) benzoyl as N-protecting group for the synthesis of prooligonucleotides
  作者：Typhaine Guerlavais、Albert Meyer、Jean-Louis Imbach、François Morvan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00515-7

  日期：2001.11

  A short TCCT Me-SATE prooligonucleotide was successfully synthesized using 2-(tert-butyldiphenyloxymethyl) benzoyl protecting group, after its removal by means of trimethylsilyl chloride and water.

  使用2-（叔丁基二苯氧基甲基）苯甲酰基保护基，并通过三甲基甲硅烷基氯和水将其除去后，成功合成了短的TCCT Me-SATE原寡核苷酸。
• DREEF-TROMP, C. M.;HOOGERHOUT, P.;MAREL, G. A. VAN DER;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 427-430
  作者：DREEF-TROMP, C. M.、HOOGERHOUT, P.、MAREL, G. A. VAN DER、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——