2-Azidomethyl-N-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide | 289712-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-Azidomethyl-N-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
• 英文别名: 2-(azidomethyl)-N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 289712-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₅
• 分子量: 386.367
• InChiKey: PUVUYWCPFKDERO-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidomethyl-N-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 吡啶 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-氨基-1-{5-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2-脱氧呋喃戊糖基}-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为核苷中的新保护基

  摘要：

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02183-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Azidomethyl-N-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为核苷中的新保护基

  摘要：

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02183-3

文献信息

• N-azidomethylbenzoyl blocking group in the phosphotriester synthesis of oligoribonucleotides
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. A. Grachev、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162010050110

  日期：2010.9

  An effective modification of the phosphotriester method has been developed for the automatic synthesis of DNA and RNA fragments using O-nucleophilic intramolecular catalysis and the 2-(azidomethyl)benzoyl group for the protection of the amino groups of nucleotide heterocyclic bases.

  磷酸三酯方法的有效改进已被开发用于自动合成 DNA 和 RNA 片段，使用 O-亲核分子内催化和 2-（叠氮甲基）苯甲酰基保护核苷酸杂环碱基的氨基。
• 2-(Azidomethyl)benzoyl as a new protecting group in nucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akihiro Ohkubo、Akira Mochizuki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02183-3

  日期：2001.2

  A new protecting group, 2-(azidomethyl)benzoyl (AZMB), which can be easily removed by treatment with MePPh2 in dioxane–H2O or reduction with HCOONH4–Pd/C in dioxane–MeOH, was developed for protection of the hydroxy and amino functions of deoxyribonucleosides.

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。