Pent-4-enoic acid [1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-amide | 173346-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Pent-4-enoic acid [1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-amide
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]pent-4-enamide
• CAS: 173346-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: YKGZSZSHWAEJPG-OPQQBVKSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enoic acid [1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-amide 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-4-pent-4-enoylamino-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-戊-4-烯酰基（PNT）基团作为通用核碱基保护剂：在快速，简便地合成寡核苷酸，类似物和缀合物中的应用

  摘要：

  使用PNT核苷亚磷酰胺可实现1微摩尔至1毫摩尔规模的磷酸二酯和硫代磷酸酯寡核苷酸的快速合成。此外，可以使用PNT核苷亚磷酰胺与PNT核苷H-膦酸酯和PNT核苷亚磷酰胺结合来容易地合成作为反义剂的混合主链寡核苷酸（MBO）。PNT基团在制备生物可逆性寡核苷酸缀合物中的用途进一步证明了其多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00048-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Pent-4-enoic acid [1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  N -pent-4-enoyl核苷：通过H-膦酸酯方法在支持物结合的和游离的寡核苷酸类似物的合成中的应用

  摘要：

  N-戊-4-烯酰基核苷H-膦酸酯是用于合成支持物结合的和游离的寡核苷酸类似物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00066-4

文献信息

• O- and S-Methyl Phosphotriester Oligonucleotides: Facile Synthesis Using N-Pent-4-enoyl Nucleoside Phosphoramidites
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Dong Yu、Nan-Hui Ho、Theresa Devlin、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1021/jo00130a008

  日期：1995.12