(1R,2R,4aS,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 95531-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 95531-79-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: ABEQIGDHZKFCIC-DKYLXPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正壬烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 rac-methyl (3R,5aS,6S,7aR,11aS,11bR,12R)-6-hydroxy-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11a-methyl-1-oxodecahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,8aR)-4-Hydroxymethyl-4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8a-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无环非对映选择作为类苦参素的合成途径：基于克莱森重排的布鲁斯汀策略

  摘要：

  La synthese de la bruceantine(-) Pourrait s'effectuer a partir d'un acide oxo-3 perhydronaphtoique

  DOI：

  10.1021/ja00295a027

文献信息

• On the mechanism of the mander carbomethoxylation of ketone enolates with methyl cyanoformate
  作者：Frederick E. Ziegler、Tein-Fu Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95077-9

  日期：1985.1