1-(furan-2-yl)-2-morpholinoethane-1,2-dione | 1450803-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1450803-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: BSGISRVPJQLGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-morpholinoethane-1,2-dione 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-1-morpholinoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含糖生物质的应用：从维生素 C 前体一步合成 2-呋喃基乙醛酸及其衍生物

  摘要：

  我们开发了一种新途径，用于从 2-酮基-L-古洛糖酸 (2KGA)（一种生物基糖酸单体和维生素 C 的前体）通过脱水制备高价值医药中间体 2-呋喃基乙醛酸(2FGA)。100 g L -1 2-酮基-L-古洛糖酸甲酯( Me-2KGA) 转化为 2-呋喃基乙醛酸甲酯 (Me-2FGA)，最高产率为 79.4%，与通过传统的商业合成方法。随后，采用表征方法和理论计算；经证实，具有 2,5 环构型的天然 2KGA 最初被酯化，然后转化为开放的中间体，通过去除一分子水进一步以 3,6 环构型再循环，这是最后脱水成 Me-2FGA。这项研究为呋喃类化合物的灵活性和多功能性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2gc00186a
• 作为产物：
  描述：

  2-酮-L-古洛糖酸 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(furan-2-yl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  含糖生物质的应用：从维生素 C 前体一步合成 2-呋喃基乙醛酸及其衍生物

  摘要：

  我们开发了一种新途径，用于从 2-酮基-L-古洛糖酸 (2KGA)（一种生物基糖酸单体和维生素 C 的前体）通过脱水制备高价值医药中间体 2-呋喃基乙醛酸(2FGA)。100 g L -1 2-酮基-L-古洛糖酸甲酯( Me-2KGA) 转化为 2-呋喃基乙醛酸甲酯 (Me-2FGA)，最高产率为 79.4%，与通过传统的商业合成方法。随后，采用表征方法和理论计算；经证实，具有 2,5 环构型的天然 2KGA 最初被酯化，然后转化为开放的中间体，通过去除一分子水进一步以 3,6 环构型再循环，这是最后脱水成 Me-2FGA。这项研究为呋喃类化合物的灵活性和多功能性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2gc00186a

文献信息

• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• A novel and metal-free approach towards α-ketoamides using a TBHP/I₂-promoted tandem reaction of amines with β-diketones via C–C bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Min Wang、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22116k

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using a TBHP/I2-promoted tandem reaction of amines with β-diketones via C–C bond cleavage has been developed. This one-pot reaction proceeded well under metal-free conditions and generated the corresponding products with good yields.

  一种利用TBHP/I2促进的胺与β-二酮通过C−C键断裂的串联反应合成α-酮酰胺的新方法已被开发。这一步反应在无金属条件下顺利进行，并生成相应的产品，产率良好。
• 一种α-羰基酰胺化合物的制备方法
  申请人：陕西省煤田地质集团有限公司

  公开号：CN113248458B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺化合物的制备方法，该方法包括在催化剂的作用下，以氧气作为氧化剂，化学式2所示α‑重氮酮化合物与化学式3所示环状二级胺化合物在有机溶剂中发生氧化酰胺化反应，获得化学式1所示α‑羰基酰胺化合物，其中，化学式1为化学式2为化学式3为本发明的制备方法以氧气作为氧化剂，通过碘化亚铜催化α‑重氮酮与环状二级胺发生氧化酰胺化反应，获取α‑羰基酰胺化合物，反应条件温和，反应时间短，且反应的副产物仅为氮气，是绿色、高效制备α‑羰基酰胺化合物的有效途径。