2-bromo-1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone oxime | 884488-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone oxime
• 英文别名: N-[2-bromo-1-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 884488-43-1
• 化学式: C₇H₈BrNOS₂
• 分子量: 266.183
• InChiKey: AJQSNHNXDJBPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone oxime 、 环丙沙星 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-[4-[2-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]-2-hydroxyiminoethyl]piperazin-1-yl]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [5-（甲硫基）噻吩-2-基] -2-氧代乙基]和N- [2- [5-（甲硫基）噻吩-2-基] -2-（氧亚氨基）的合成及抗菌活性）乙基]哌嗪基喹诺酮衍生物。

  摘要：

  合成了许多N-取代的哌嗪基喹诺酮衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步结果表明，在本研究中测试的大多数化合物证明对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性与作为参考药物的母体哌嗪基喹诺酮类药物相当或更好。在这些衍生物中，含有N- [2- [5- [甲硫基噻吩-2-基] -2-氧代乙基]残基的环丙沙星衍生物5a显示出对葡萄球菌的显着改善，保持了革兰氏阴性菌的覆盖率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到2-bromo-1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [5-（甲硫基）噻吩-2-基] -2-氧代乙基]和N- [2- [5-（甲硫基）噻吩-2-基] -2-（氧亚氨基）的合成及抗菌活性）乙基]哌嗪基喹诺酮衍生物。

  摘要：

  合成了许多N-取代的哌嗪基喹诺酮衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步结果表明，在本研究中测试的大多数化合物证明对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性与作为参考药物的母体哌嗪基喹诺酮类药物相当或更好。在这些衍生物中，含有N- [2- [5- [甲硫基噻吩-2-基] -2-氧代乙基]残基的环丙沙星衍生物5a显示出对葡萄球菌的显着改善，保持了革兰氏阴性菌的覆盖率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.058