(2E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1352443-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1352443-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: STLBSFWSUKEUPF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2E)-1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阿魏酰基苯并三唑和 Weinreb 酰胺作为仿生结构单元：对 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂的反应性研究

  摘要：

  提出了一种将阿魏酸转化为生物相关分子的通用途径。评估了许多保护和激活策略与各种 O-、N-、S-和 C-亲核试剂与阿魏酸的 1,2-加成的兼容性。特别是，本报告首次对将（杂）芳基锂试剂添加到 3-苯基丙烯酰基 Weinreb 酰胺中进行了系统研究。这种仿生方法的相关性可以通过合成许多天然产物或类似物来说明，例如姜油酮、姜黄素和（杂芳基）查耳酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301895

文献信息

• Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors
  作者：Eun-Young Lee、In-Hye Jang、Min-Jung Shin、Hee-Ju Cho、Jung-Sook Kim、Ji-Eun Eom、Young-Joo Kwon、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3459

  日期：2011.9.20

  In order to extend the scaffold of non-peptidic calpain inhibitor, we have designed and synthesized 14 chalcone derivatives categorized into two groups based on their structures. Compounds 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) and 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu}M$) in group A were most selective $\mu}$-calpain inhibitor over cathepsins B and L. On the other hand, compound 14 possessing furan ring exhibited inhibitory activities for $\mu}$-calpain ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) as well as cathepsin B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$). The results discovered implicated that chalcone analogues possessing proper size and functional groups can be a potential lead core for selective non-peptidic $\mu}$-calpain inhibitor. Furthermore, dual inhibitors for $\mu}$-calpain and cathepsin B can also be developed from chalcones by elaborate structure manipulation.

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) 和 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 $\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对$\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽$\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，$\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。