(+)-(3aR,5aR)-methyl 3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate | 824940-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3aR,5aR)-methyl 3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate
• CAS: 824940-83-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: IAVGOCIOGBCHGK-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,5aR)-methyl 3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-(3aR,5aR,10Z)-methyl 2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydro-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-6-oxocyclohepta[e]indene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aS,5aR,6S,9bR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1(9bH)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (+)-(3aR,5aR)-methyl 3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-6-hydroxy-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i