((3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 201533-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aR,5R,6S,7S,7aS)-2-(iodomethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]acetate
• CAS: 201533-32-6
• 化学式: C₃₃H₃₇IO₇
• 分子量: 672.557
• InChiKey: XTVMNAFFJAAUGP-SKEXDFCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-((2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glycopyranosyl Isoprenoid Compounds

  摘要：

  将烯丙基硅烷Me3SiCH2C:CH2CH2CO2Me (3) 加入d-吡喃葡萄糖和d-吡喃半乳糖衍生物，可高效得到3-(α-C-糖吡喃甲基)-丁-3-烯酸酯，这些产物可经氧化转化为β-酮酸酯，经亲电试剂促进环化反应或双键迁移反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]but-3-enoate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((3aR,5R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从类异戊二烯合子立体选择性合成-和d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  将烯丙基硅烷Me 3 SiCH 2 C：CH 2 CH 2 CO 2 Me加到d-葡萄糖和d-吡喃半乳糖基衍生物中，可以得到高产率的α - C-糖吡喃糖苷，它们很容易转化为糖基化的β-酮酸酯，丁烯内酯和二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00926-0