[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 53691-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53691-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₇
• 分子量: 461.475
• InChiKey: COJMSMYIKCORLZ-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[8-chloro-6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N6，C8分布的腺苷衍生物作为腺苷A1受体的部分激动剂。

  摘要：

  描述了腺苷的N6，C8-二取代衍生物作为腺苷受体潜在的部分激动剂的合成和生物学评估。通过三种途径，制备了两个系列的化合物，即N6-环戊基腺苷衍生物3a-e和C8-（环戊基氨基）腺苷类似物3e和9a-d。对其中一种化合物N6-乙基-8（环戊基氨基）腺苷（9b）进行了X射线结构测定（正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号））其中a = 11.039（3），b = 8.708（2）和c = 24.815（12）埃，Z = 4，R1 = 0.0974，R2（W）= 0.2455）。由于分子内氢键，该化合物的核糖部分处于反构象。在放射配体结合研究中对化合物进行了体外测试，得出了它们对A1和A2a腺苷受体的亲和力。所有化合物都表现出对A1的选择性，亲和力在高纳摩尔，低微摩尔范围内。在A1受体上，还确定了所谓的GTP位移，即在存在和不存在1 mM GTP的情况下测得的亲和力之间的比率。所有GTP转换（介于1

  DOI：

  10.1021/jm950267m
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(cyclopentylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N6，C8分布的腺苷衍生物作为腺苷A1受体的部分激动剂。

  摘要：

  描述了腺苷的N6，C8-二取代衍生物作为腺苷受体潜在的部分激动剂的合成和生物学评估。通过三种途径，制备了两个系列的化合物，即N6-环戊基腺苷衍生物3a-e和C8-（环戊基氨基）腺苷类似物3e和9a-d。对其中一种化合物N6-乙基-8（环戊基氨基）腺苷（9b）进行了X射线结构测定（正交晶系，空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号））其中a = 11.039（3），b = 8.708（2）和c = 24.815（12）埃，Z = 4，R1 = 0.0974，R2（W）= 0.2455）。由于分子内氢键，该化合物的核糖部分处于反构象。在放射配体结合研究中对化合物进行了体外测试，得出了它们对A1和A2a腺苷受体的亲和力。所有化合物都表现出对A1的选择性，亲和力在高纳摩尔，低微摩尔范围内。在A1受体上，还确定了所谓的GTP位移，即在存在和不存在1 mM GTP的情况下测得的亲和力之间的比率。所有GTP转换（介于1

  DOI：

  10.1021/jm950267m