3-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)benzonitrile | 1528751-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1H-pyrrole-2-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1528751-38-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: PZDWLBGEWQYYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)benzonitrile 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-氰基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到3-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032

文献信息

• Synthesis of 1,4-diarylpyrrolotriazepine derivatives by two diverse strategies
  作者：Tamás Földesi、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1007/s00706-016-1831-6

  日期：2016.11

  case, previously prepared intermediates, 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepine-4(5H)-thiones were used as starting materials. The arylation of these thioamides were carried out with boronic acids in Liebeskind-Srogl palladium-catalysed cross-coupling reaction. Graphical abstract

  摘要1,4-二芳基-5 H-吡咯并[ 2,1- d ] [1,2,5]三氮杂ze是通过两种不同的途径制备的。在第一种情况下，将适当的二酮与一水合肼的缩合反应用于构建七元三氮杂ze环。在第二种情况下，使用先前制备的中间体1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4-（5 H）-硫酮作为原料。这些硫代酰胺的芳基化反应是在Liebeskind-Srogl钯催化的交叉偶联反应中用硼酸进行的。 图形概要