ethyl 2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetate | 1469293-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetate
• CAS: 1469293-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 364.327
• InChiKey: BTLSAJMEOJTYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetate 在 肼 作用下， 以89%的产率得到2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]-pyridin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的烷基酰胺官能三氟甲基取代的吡唑并[3,4 -b ]吡啶衍生物5，6和7分别开始制备自6-苯基-4-（三氟甲基）-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶通过选择性的N-烷基化作用生成3-胺3，然后在不同的条件下与不同的伯脂族胺，环状仲胺或1-氨基酸反应。所有合成的化合物5，6和7筛选了针对四种癌细胞系（例如A549-肺癌（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺癌（HTB-81）和HeLa-宫颈癌（CCL-2）的抗癌活性）。发现化合物5i和6e在微摩尔浓度下具有有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.089
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-羰基-6-苯基-4-(三氟甲基)3-吡啶甲腈 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(3-amino-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑功能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  采用6-噻吩基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺合成了一系列新型恶二唑官能化吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)(6a-n)。 1)与2-溴乙酸乙酯反应，再与水合肼反应，得到酰肼衍生物(5)。这些化合物在磷酰氯存在下进一步用芳香酸处理，得到恶二唑官能化的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物(6a-n)。筛选所有合成的化合物6a-n对HeLa-宫颈癌(CCL-2)等四种癌细胞系的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL-222）；HepG2-肝癌(HB-8065)；MCF7-乳腺癌（HTB-22）。发现化合物6i、6m和6n在微摩尔浓度下具有更显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23183